Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Берресон Джей

Трихлордифенил

Трихлордифенил

Пентахлордифенил

Довольно скоро после начала выпуска изделий из ПХД стали появляться сообщения о проблемах со здоровьем у рабочих, задействованных в этой области производства. Многие жаловались на заболевание, теперь известное как хлоракне,

при котором на лице и теле появляются черные гноящиеся угри. Теперь известно, что хлоракне — одно из первых проявлений системного отравления ПХД, вслед за которым могут возникнуть нарушения работы иммунной, нервной, эндокринной и репродуктивной систем, а также поражение печени и рак. ПХД никак нельзя назвать “чудесными молекулами”: это один из сильнейших синтезированных человеком ядов. Причем их опасность заключается не только в прямом токсическом воздействии на человека и других животных, но также в том, что они, подобно ХФУ, чрезвычайно стабильны. Они не разрушаются в окружающей среде, а накапливаются, и их концентрация возрастает по мере продвижения по пищевой цепи. В результате в жировых клетках животных, находящихся на вершине пищевой цепи (белые медведи, львы, киты, орлы и люди), может накапливаться большое количество ПХД.

В 1968 году произошел трагический случай, продемонстрировавший прямое воздействие ПХД на здоровье человека. Заболели 1300 жителей японского острова Кюсю: они отравились маслом из рисовых отрубей, в которое случайно попали ПХД. Первичные признаки отравления включали в себя хлоракне, а также нарушение зрения и дыхания. Долгосрочный эффект заключался в пятнадцатикратном повышении частоты пороков развития у новорожденных детей и рака печени. В 1977 году США запретили сливать ПХД-содержащие отходы в общие стоки. Производство ПХД было окончательно запрещено в 1979 году после того, как многочисленные исследования продемонстрировали их опасность для здоровья человека и состояния планеты. Несмотря на законы, контролирующие использование ПХД, тысячи тонн этих веществ по-прежнему находятся в употреблении или ожидают безопасного уничтожения, при этом продолжая проникать в окружающую среду.

Хлор в пестицидах: от блага до бича

Другие хлорсодержащие соединения попали в окружающую среду не случайно, а были целенаправленно внесены в землю в составе пестицидов. Этот процесс происходил во многих странах, на протяжении многих лет и в крупном масштабе. Самые эффективные синтетические пестициды содержат хлор. Сначала считалось, что лучшими пестицидами являются самые стабильные, которые не разлагаются в окружающей среде. В таком случае результат однократного применения может длиться несколько лет. Так и оказалось, но удалось предсказать не все долгосрочные последствия применения пестицидов. Хлорсодержащие пестициды сослужили человечеству важную службу, но в некоторых случаях вызвали неожиданные и очень неблагоприятные последствия.

Несоответствие между пользой и вредом легче всего проиллюстрировать на примере такого хлорсодержащего соединения, как ДДТ. Это сокращенное название дихлордифенилтрихлорэтана — производного 1,1-дифенилэтана.

1 1,1-Дифенилэтан

Дихлордифенилтрихлорэтан, или ДДТ

Впервые ДДТ был синтезирован в 1874 году. Но в качестве инсектицида его стали применять только в 1942 году в рамках дезинфекционных мероприятий по предотвращению заболеваемости сыпным тифом, а также для остановки распространения малярийных комаров. На юге Тихого океана американские солдаты широко применяли “клоповые бомбы” — баллончики с аэрозолем ДДТ. Это создавало двойную нагрузку на окружающую среду, поскольку в воздухе оказывался не только ДДТ, но и ХФУ.

Уже к 1970 году, когда объем производства ДДТ составил три миллиона тонн, стали появляться данные, указывавшие на неблагоприятное влияние этого соединения на окружающую среду, а также на появление устойчивых к нему видов насекомых. Влияние ДДТ на обитателей дикой природы, в частности, на таких хищных птиц, как орлы, соколы и ястребы, связывают не столько с самим веществом, сколько с основными продуктами его распада. И ДДТ, и продукты его распада являются жирорастворимыми соединениями, которые накапливаются в тканях животных. У птиц продукт распада ДДТ ингибирует действие фермента, поставляющего кальций для яичной скорлупы. Поэтому птицы, подвергшиеся действию ДДТ, откладывают яйца с очень тонкой скорлупой, которая лопается преждевременно. Уже в конце 40-х годах было отмечено резкое снижение численности орлов,

соколов и ястребов. Нарушение равновесия между полезными и вредными насекомыми, о котором писала в 1962 году Рэйчел Карсон в книге “Безмолвная весна”, в значительной степени было связано с неумеренным использованием ДДТ.

Во время Вьетнамской войны (1962–1970) над лесами Юго-Восточной Азии были развеяны миллионы литров дефолианта — “агента оранж” (смеси хлорсодержащих гербицидов 2,4-Д и 2,4,5-Т), который уничтожал листву деревьев, скрывавшую партизан.

2,4-Д

2,4,5-Т

Сами эти вещества не очень токсичны, однако 2,4,5-Т содержит примесь побочного продукта, который стал причиной множества случаев пороков развития, рака, заболеваний кожи, нарушений иммунитета и многих других проблем, которые до сих пор преследуют жителей Вьетнама. Химическое название ответственного за эти ужасы вещества — 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин. Часто его называют просто диоксином, хотя это неверно: диоксины — это целая группа веществ, далеко не все из которых опасны.

2,3,7,8-тетрахлордибензоксидиоксин, или диоксин

Диоксин считается самым ядовитым среди всех созданных человеком ядов, хотя он в миллион раз менее токсичен, чем самый ядовитый природный яд — ботулинический токсин. В 1976 году на химическом предприятии в итальянском городе Севезо произошел взрыв, в результате которого в воздух попало некоторое количество диоксина. Последствия аварии для местного населения и животных были ужасными: хлоракне, пороки развития, рак. Обсуждения в прессе, последовавшие после этой трагедии, напугали людей и убедили их в том, что все диоксины являются чрезвычайно опасными.

К таким же неожиданным последствиям, как применение дефолианта, привело использование чрезвычайно популярного в 50-х и 60-х годах XX века антисептика гексахлорофена. Это вещество добавляли в мыло, шампуни, лосьоны после бритья, дезодоранты, жидкости для полоскания рта и многие аналогичные продукты.

Гексахлорофен

Гексахлорофен также входил в состав материалов, использовавшихся для производства товаров для детей: подгузников, талька и других гигиенических средств. Исследования, проведенные в 1972 году на лабораторных животных, показали, что гексахлорофен вызывает нарушение работы мозга и нервной системы. В конечном итоге гексахлорофен был запрещен к использованию в составе детских товаров и гигиенических средств, отпускаемых без рецепта. Однако поскольку это вещество чрезвычайно эффективно действует против определенных видов бактерий, его назначают для борьбы с угревой сыпью, а хирурги используют его для обработки рук перед операцией.

Усыпляющие молекулы

Но не все хлорорганические соединения оказались опасными для здоровья человека. Гексахлорофен оказался хорошим антисептиком, а другая маленькая хлорсодержащая молекула произвела революцию в медицине. До середины XIX века хирургические операции осуществлялись без наркоза (правда, иногда в пациентов вливали определенную дозу алкоголя — в надежде, что это ослабит агонию). Говорят, что некоторые хирурги перед операцией тоже слегка выпивали, чтобы превозмочь себя и причинить пациенту неизбежную боль. Однако в октябре 1846 года зубной врач из Бостона Уильям Мортон успешно продемонстрировал применение эфира в качестве средства для наркоза при проведении хирургической операции. Новость о том, что эфир позволяет проводить хирургические операции без боли, распространилась очень быстро, и вскоре начался поиск других веществ, которые можно было бы использовать для анестезии.

Шотландский врач и профессор медицины и акушерства в Университете Эдинбурга Джеймс Юнг Симпсон придумал забавный способ тестирования веществ, являвшихся кандидатами в анестетики. Рассказывают, что он просил принять участие в тестировании гостей, приходивших к нему на ужин. Очевидно, что хлороформ CH₃Cl, впервые синтезированный в 1831 году, тестирование прошел. После успешного эксперимента Симпсон появился в столовой в окружении своих гостей, все еще находившихся в слегка заторможенном состоянии. Симпсон не стал терять время и вскоре начал применять хлороформ на своих пациентах.