Сборник основных формул по химии для ВУЗов

Сорокина Е. В.

Химические свойства аминокислот

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H₃N⁺—CH₂—COO.

1. H₂N—CH₂—COOH + HCl -> [H₃N⁺—CH₂—COOH]Cl (образование солей по аминогруппе)

2. H₂N—CH₂—COOH + NaOH -> H₂N—CH₂—COONa⁺ + H₂O (образование

солей)

3.

(образование сложного эфира)

4.

(ацилирование)

5. ⁺NH₃—CH₂—COO + 3CH₃I ->—HI– > (CH₃)₃N⁺—CH₂—COO – бетаин аминоуксусной кислоты

(алкилирование)

6.

(взаимодействие с азотистой кислотой)

7. nH₂N—(CH₂)₅—COOH -> (—HN—(CH₂)₅—CO—)_n+ nH₂O (получение капрона)

15. Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С_х(Н₂O)_y, где х, у >= 3.

Классификация:

Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂O₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, крахмал и целлюлоза [С₆Н₁₀О₅]_n.

Способы получения

1. mCO₂ + nН₂O ->hv, хлорофилл– > C_m(H₂O)_n (углеводы)+ mO₂ (получение при фотосинтезе)

углеводы: С₆Н₁₂O₆ + 6O₂ -> 6CO₂ + 6Н₂O + 2920 кДж

(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)

2. 6nCO₂ + 5nН₂O ->hv, хлорофилл– > (С₆Н₁₀О₅)_n + 6nO₂ (получение крахмала или целлюлозы)

Химические свойства

Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (– или -). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).

1. С₅Н₁₁O₅—CHO (глюкоза) + Ag₂O ->NH₃– > CH₂OH—(CHOH)₄—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)

2. С₅Н₁₁O₅—CHO (глюкоза) + [Н] -> CH₂OH—(CHOH)₄—CH₂OH(сорбит)(восстановление)

3. а)

(моноалкилирование)

б)

(полиалкилирование)

4.

5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) С₆Н₁₂O₆ -> 2С₂Н₅OH + 2CO₂ (спиртовое брожение);

б) С₆Н₁₂O₆ -> 2CH₃—CH(OH)—COOH (молочнокислое брожение);

в) С₆Н₁₂O₆ -> С₃Н₇COOH + 2CO₂ + 2Н₂O (маслянокислое брожение);

г) С₆Н₁₂O₆ + O₂ -> HOOC—CH₂—С(OH)(COOH)—CH₂—COOH + 2Н₂O (лимоннокислое брожение);

д) 2С₆Н₁₂O₆ -> С₄Н₉OH + CH₃—CO—CH₃ + 5CO₂ + 4Н₂ (ацетон-бутанольное брожение).

Дисахариды. Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы:

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков -D-глюкопиранозы и -D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.