Большая Советская Энциклопедия (НА)

Большая Советская Энциклопедия

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в a-положении больше, чем в b-положении, однако b-замещённые Н. термодинамически стабильнее a-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl₃ получаются a-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl₃ в дихлорэтане

получается a-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь a- и b-производных; сульфирование при низких температурах даёт a-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в b-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (a-нитронафталин; b-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт тетралин (1) и декалин (II), окисление — фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением a-нитронафталина получают a-нафтиламин, кислотным гидролизом a-нафтиламина — a-нафтол, щелочным плавлением b-нафталинсульфокислоты — b-нафтол:

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов .

Б. Л. Дяткин.

Нафталинсульфокислоты

Нафталинсульфокисло'ты, производные нафталина общей формулы C₁₀ H_8-n (SO₃ H) _n , где n = 1, 2, 3 или 4; кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и минеральных кислотах. Наибольшее техническое значение имеют a-и b-Н. (последняя — исходный продукт для получения b-нафтола), из дисульфокислот — 2,6- и 2,7-изомеры, из трисульфокислот — 1,3,6-изомер. Н. — промежуточные продукты для синтеза красителей.

Нафтеновые кислоты

Нафте'новые кисло'ты,карбоновые кислоты (большей частью одноосновные) алициклического ряда, содержащие один или несколько пятичленных (реже шестичленных) углеродных циклов, например:

Н. к. — основная часть кислородсодержащих компонентов нефтей (содержание 0,5—3%), откуда их извлекают водным раствором щёлочи в виде солей (нафтенатов). Н. к. — вязкие бесцветные (при стоянии желтеющие) жидкости (t_kип 220—300 °С, t_застыв < 80 °С), практически не растворимые в воде; растворимы в нефтепродуктах и др. органических растворителях; обладают всеми свойствами карбоновых кислот. Н. к. ограниченно применяют для деэмульгирования нефтей, пропитки шпал, в качестве растворителей смол, камедей и др. Наиболее широко применяют соли Н. к. Соли щелочных металлов (так называемые мылонафты) используют для мытья шерсти, в качестве эмульгаторов и дезинфицирующих средств; соли Pb, Mn, Со, Zn — в качествесиккативов для масляных красок; соли Cu — для пропитки дерева, канатов, тканей с целью предохранения их от гниения; соли Pb и Al — в качестве спецдобавок к смазочным маслам и топливам.

Нафтены

Нафте'ны (от

греч. n'aphtha — нефть), алициклические насыщенные углеводороды, содержащиеся главным образом в нефтях (отсюда и название, введённое в органическую химию В. В. Марковниковым и В. Н. Оглоблиным в 1883). Важнейшие представители Н. — циклопентан , циклогексан и их алкилпроизводные. К Н. принадлежат также углеводороды, содержащие несколько пяти- и шестичленных циклов (в том числе и конденсированных, например декалин и др.). Некоторые авторы не совсем правильно относят к Н. все циклоалканы (цикланы). См. также Алициклические соединения .

Нафтиды

Нафти'ды, см. в ст. Битумы .

Нафтизин

Нафтизи'н, санорин, нафазолин, лекарственный препарат, оказывающий сосудосуживающее действие. Применяют в каплях для закапывания в нос при насморке, сенном насморке и др. аллергических заболеваниях полости носа, а также при воспалении гайморовой полости, для остановки носовых кровотечений. Противопоказан при хронических ринитах, а также детям раннего возраста.

Нафтиламины

Нафтилами'ны, аминонафталины, производные нафталина общей формулы C₁₀ H_8-n (NH₂ ) _n ; типичные ароматические амины. Практическое значение имеет a-изомер, получаемый восстановлением a-нитронафталина b-Н. — канцерогенное вещество и поэтому в промышленности не производится), а также 1,5-и 1,8- нафтилендиамины; кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, в кислотах — хорошо. Н. и их сульфокислоты применяют для синтеза красителей. См. также Нафтионовая кислота .

Нафтионовая кислота

Нафтио'новая кислота', 1-нафтиламин-4-сульфокислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и спирте.

При нагревании до 130 °С Н. к. теряет кристаллизационную воду, при дальнейшем повышении температуры разлагается, не плавясь, с выделением SO₂ . Н. к. получают из сульфата a-нафтиламина C₁₀ H₇ NH₂ xH₂ xSO₄ перегруппировкой при 180—200 °С в кислоту. Н. к. — полупродукт в синтезе азокрасителей, например конго красного.

Нафтолы

Нафто'лы, оксинафталины, производные нафталина общей формулы C₁₀ H_8-n (OH)_n . Техническое значение имеют a– и b-Н., а также 1,5-, 1,8-, 2,3- и 2,7-диоксинафталины — бесцветные кристаллические вещества, умеренно растворимые в воде, не растворимые в разбавленных кислотах. Н. и их производные (главным образом сульфокислоты) применяют для синтеза красителей, эфиры b-H. — метиловый (под названием яра-яра) и этиловый (неролин) — в парфюмерии как компоненты отдушек мыла; b-H. применяется главным образом для производства фенил-b-нафтиламина — стабилизатора каучуков и резин.

Нафтохиноны

Нафтохино'ны,хиноны нафталинового ряда.

Наха

На'ха, город и порт в Японии, на о. Окинава, административный центр префектуры Окинава. 276,4 тыс. жителей (1970). Главный экономический центр архипелага Рюкю. Пищевкусовая промышленность. Рыболовство. Университет.

Нахабино

Наха'бино, посёлок городского типа в Московской области РСФСР, подчинён Красногорскому горсовету. Ж.-д. станция на линии Москва — Ржев, в 34 км к З. от Москвы. 15,7 тыс. жителей (1970). Производство мебели и игрушек.