Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир
Шрифт:
Проекционная формула Фишера для глюкозы. Показана нумерация атомов углерода.
Иногда такие сахара, как глюкоза, по-прежнему изображают в линейном виде, однако теперь известно, что на самом деле глюкоза существует в другой форме: в виде циклической структуры. Циклические изображения называют формулами Хоуорса — в честь англичанина Нормана Хоуорса, получившего в 1937 году Нобелевскую премию по химии за определение структуры витамина С и некоторых углеводов (см. главу 2). Шестичленное кольцо молекулы глюкозы состоит из пяти атомов углерода и одного атома кислорода. Нумерация в формуле Хоуорса показывает, как атомы в кольцевой структуре соответствуют атомам в проекционной формуле Фишера.
Формула
Формула Хоуорса для глюкозы. Атомы водорода в кольце не показаны, но показана нумерация атомов углерода.
В циклическом виде могут существовать две формы глюкозы, в зависимости от того, располагается ли группа OH у атома углерода C1 над плоскостью кольца или под ней. Может показаться, что это очень незначительное различие, однако это не так: это чрезвычайно важно для структуры более сложных молекул, в состав которых входят звенья глюкозы. Если группа OH у атома углерода 1 располагается под плоскостью кольца, то такую молекулу называют -глюкозой, а если над плоскостью кольца, то -глюкозой.
– глюкоза
– глюкоза
То, что мы привыкли в быту называть сахаром, представляет собой сахарозу. Сахароза — это дисахарид, построенный из двух простых моносахаридных звеньев: одного звена глюкозы и одного звена фруктозы. Фруктоза, или фруктовый сахар, имеет ту же формулу, что и глюкоза (C6H12O6), и, соответственно, содержит точно такое же количество атомов углерода, кислорода и водорода, что и глюкоза. Однако структура молекул этих двух веществ заметно различается. Атомы в их молекулах расположены по-разному. Химики называют такие соединения изомерами. Это вещества, которые имеют одинаковую химическую формулу (то есть одинаковое количество атомов каждого конкретного вида), однако различаются расположением атомов.
Проекционные формулы Фишера для изомеров глюкозы и фруктозы, показывающие разное расположение атомов водорода и кислорода у атомов углерода С1 и С2. В молекуле фруктозы атомы водорода у С2 отсутствуют.
Фруктоза существует главным образом в циклической форме, однако ее структура несколько отличается от циклической структуры глюкозы: фруктоза образует пятичленное кольцо, а не шестичленное, как глюкоза. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в виде — или -формы. Однако с кислородом в кольце соединен углерод С2, поэтому — и -формы фруктозы различаются положением OH-группы именно у этого атома углерода. В -форме OH-группа располагается под кольцом, в -форме — над кольцом.
Формула Хоуорса для -глюкозы
Формула Хоуорса для -фруктозы
Сахароза содержит равные количества глюкозы и фруктозы, но это не комбинация двух молекул. В молекуле сахарозы одно звено глюкозы и одно звено фруктозы связаны через OH-группу у атома С1 из молекулы -глюкозы и OH-группу у атома С2 из молекулы -фруктозы. При образовании этой связи происходит удаление молекулы воды.
Удаление молекулы воды при образовании сахарозы из глюкозы и фруктозы. На
Структура молекулы сахарозы
Фруктоза содержится во фруктах, а также в меде, который на 38 % состоит из фруктозы, на 31 % из глюкозы, на 10 % — из разных сахаров, включая сахарозу (остальное — вода). Фруктоза слаще глюкозы и сахарозы, так что именно благодаря высокому содержанию фруктозы мед слаще сахара. Кленовый сироп содержит примерно 62 % сахарозы и по 1 % фруктозы и глюкозы.
Молочный сахар, или лактоза, представляет собой дисахарид, образованный из одного звена глюкозы и одного звена другого моносахарида — галактозы. Галактоза также является изомером глюкозы. Единственным различием между этими веществами является то, что в молекуле галактозы OH-группа у атома С4 расположена над кольцом, а не под ним, как в молекуле глюкозы.
– галактоза
– глюкоза
Стрелки указывают положение OH-групп у атома С4 в молекулах -галактозы (над поверхностью кольца) и -глюкозы (под поверхностью кольца). Эти молекулы соединяются, образуя молекулу лактозы.
Структура молекулы лактозы
Звено галактозы (слева) через атом С1 соединено с атомом С4 звена глюкозы (справа)
Может показаться, что расположение OH-группы над или под кольцом не способно сильно влиять на свойства молекулы, однако люди с врожденной непереносимостью лактозы хорошо чувствуют различие. Для расщепления лактозы и других дисахаридов или полисахаридов людям нужны специфические ферменты, которые расщепляют эти молекулы на простые моносахариды. Фермент, расщепляющий лактозу, называется лактазой. В небольшом количестве он присутствует в организме некоторых взрослых людей. У детей лактаза обычно вырабатывается в большем количестве. Недостаточность лактазы затрудняет расщепление молока и молочных продуктов и является причиной симптомов непереносимости лактозы — вздутия живота, судорог и диареи. Непереносимость лактозы — наследственное состояние, которое легко контролировать путем приема ферментных препаратов. В организме взрослых и даже детей из некоторых этнических групп, в частности, некоторых африканских народов, лактазы нет вообще. Для этих людей порошковое молоко и другие молочные продукты, которые часто поставляют в Африку в рамках гуманитарной помощи, могут оказаться даже опасными.
В норме головной мозг здоровых млекопитающих использует в качестве источника энергии только глюкозу. Клетки мозга зависят от постоянной поставки глюкозы с током крови, поскольку в самом мозге нет запасов глюкозы. Если уровень глюкозы в крови падает ниже 50 % нормального уровня, появляются некоторые симптомы нарушения мозговой деятельности. При падении уровня глюкозы в крови ниже 25 % нормы, например, в результате передозировки инсулина (гормона, поддерживающего необходимый уровень глюкозы в крови), может наступить кома.
Сладкий вкус
Все перечисленные выше сахара имеют сладкий вкус, а люди любят сладкое. Сладкий — это один из четырех основных вкусов, различаемых человеком (три других — кислый, горький и соленый). Появление способности распознавать вкус было важным эволюционным приобретением. Сладкий вкус обычно говорит о том, что данный продукт съедобен. Спелый фрукт чаще всего сладкий. Если он кислый, то, возможно, он еще не созрел и в нем много кислот, а они могут вызвать боли в желудке. Горький вкус растений обычно указывает на присутствие в них веществ, называемых алкалоидами. Нередко они ядовиты (некоторые даже в очень малых дозах), так что способность распознавать следы алкалоидов является очевидным эволюционным преимуществом. Согласно одной из гипотез (впрочем, не являющейся общепринятой), исчезновение динозавров могло быть связано с их неспособностью распознавать токсичные алкалоиды, присутствующие в некоторых цветковых растениях, появившихся в конце мелового периода, то есть именно тогда, когда исчезли динозавры.