Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Берресон Джей

Алкалоиды — это вещества растительного происхождения, имеющие в составе молекул один или несколько атомов азота, обычно внутри углеродного кольца. В этой книге мы уже встречались с алкалоидами: с пиперином из перца, с капсаицином из красного перца, с индиго, пенициллином и фолиевой кислотой. Можно не без основания утверждать, что алкалоиды изменили историю заметнее, чем какие-либо другие группы веществ. Многие алкалоиды влияют на физиологические функции организма человека, в частности, на действие центральной нервной системы, и нередко очень токсичны. Некоторые из этих природных веществ тысячелетиями использовались в медицине. Производные алкалоидов являются основой многих современных фармакологических препаратов, в числе которых обезболивающее средство кодеин, местный анестетик бензокаин и противомалярийный препаратхлорохин.

Мы уже говорили о том, какую функцию выполняют химические вещества в защите

растений. Растения не могут убежать от опасности или спрятаться при появлении вредителей, а такие меры физической защиты, как шипы и колючки, не всегда позволяют отпугнуть травоядных. Химические вещества — пассивные, но весьма эффективные средства защиты от животных, а также от бактерий, грибов и вирусов. Алкалоиды — это природные пестициды, инсектициды и фунгициды. По оценкам ученых, каждый из нас с растительной пищей ежедневно съедает около полутора граммов пестицидов. А количество синтетических пестицидов, поглощаемых нами, составляет около 0,15 миллиграммов — в десять тысяч раз меньше.

В малых дозах алкалоиды часто оказывают на организм человека благоприятное действие. Многие из них издавна использовались в медицине. Например, алкалоид арекаидин из бетельной пальмы Arecacatechu давно используется в качестве стимулирующего средства в Африке и на Востоке. Измельченный орех этой пальмы заворачивают в пальмовые листья и жуют. Любителей бетеля легко узнать по окрашенным в темный цвет зубам и по привычке постоянно сплевывать темно-красную слюну. Эфедрин из хвойника китайского (Ephedrasinica) используется в китайской медицине уже на протяжении нескольких тысячелетий, а сейчас применяется и на Западе как противоотечное и бронхорасширяющее средство. Витамины группы B, такие как тиамин (B₁), рибофлавин (B₂) и ниацин (B₄), также являются алкалоидами. Алкалоид резерпин, который выделяют из раувольфии (вечнозеленого индийского кустарника Rauwolfiaserpentina), применяют в качестве транквилизатора и как средство для снижения артериального давления.

Токсичность многих алкалоидов известна давно. Ядовитым компонентом болиголова пятнистого (Coniummaculatum), которым был отравлен Сократ в 399 году до н. э., является алкалоид кониин. Сократ, обвиненный во “введении новых богов и развращении молодежи в новом духе”, то есть в инакомыслии, был приговорен к смерти. Яд, который он принужден был принять, приготовили из плодов и семян болиголова. Кониин имеет очень простую структуру, но он является таким же смертельным ядом, как и более сложный по структуре стрихнин из семян чилибухи (рвотного ореха) — азиатского растения Strychnosnux-vomica.

Структура кониина (слева) и стрихнина (справа)

Для приготовления “летательной мази” (жирной мази, которая, как считалось, позволяла летать) ведьмы пользовались экстрактами мандрагоры, белладонны и белены. Все эти растения относятся к семейству пасленовых (Solanaceae). Мандрагора (Mandragora officinarum), разветвленный корень которой, говорят, напоминает человеческое тело, происходит из Средиземноморья. С древнейших времен люди использовали это растение для восстановления потенции и в качестве снотворного. С корнем мандрагоры связано множество любопытных легенд. Когда его вытаскивают из земли, он якобы издает пронзительный крик и ужасный запах, так что тот, кто оказался поблизости, может сойти с ума. Об этом говорит Джульетта у Шекспира:

Кругом — ужасный смрад, глухие стоны, похожие на стоны мандрагоры, когда ее с корнями вырывают. Тот звук ввергает смертного в безумье… [18]

Считалось также, что мандрагора растет под виселицами, порождаемая пролитым семенем повешенных мужчин.

Вторым растением, который ведьмы применяли для приготовления мази, была белладонна, или смертельный паслен (Atropa belladonna). Первое название растения связано с тем, что итальянки закапывали в глаза сок

его черных ягод. В результате зрачки расширялись, что, как считалось, прибавляло женщине привлекательности (по-итальянски belladonna — прекрасная женщина). Второе название связано с тем, что при употреблении белладонны внутрь может наступить летаргический сон. Судя по всему, люди об этом знали давно, и, возможно, именно это зелье выпила Джульетта:

18

“Ромео и Джульетта”, акт 4, сцена 3. Пер. Т. Щепкиной-Куперник.

Все члены, лишены упругой силы, застынут, станут мертвенно-недвижны; и вот в таком подобье страшной смерти ты ровно сорок два часа пробудешь, чтобы потом проснуться, как от сна [19] .

Третьим компонентом ведьминской мази, вероятно, была белена (Hyoscyamus niger), хотя с той же целью можно было использовать и другие виды растений. Белену долгое время применяли для улучшения сна, ослабления боли (особенно зубной), в качестве анестетика и, возможно, яда. Свойства белены были широко известны. Опять-таки у Шекспира читаем:

19

“Ромео и Джульетта”, акт 4, сцена 1. Пер. Т. Щепкиной-Куперник.

Подкрался дядя твой со склянкой сока злой белены и яд мне в ухо влил, людской природе столько ненавистный, что он, как ртуть, бежит в каналах тела, внезапной силой растворяя кровь [20] .

Скорее всего, речь здесь идет именно о белене.

Мандрагора, белладонна и белена содержат ряд очень похожих алкалоидов. Два главных — гиосцин и гиосциамин — в разной пропорции содержатся во всех трех растениях. Одна из форм гиосциамина, атропин, в разбавленном виде до сих пор используется в медицине для расширения зрачков при офтальмологическом осмотре. В высокой концентрации препарат вызывает затуманивание зрения, возбуждение и даже бред. Первым симптомом отравления атропином является сухость во рту и глотке. Это свойство атропина используется при хирургических операциях, когда необходимо ослабить секрецию слизи или слюны. Гиосцин, известный также как скополамин, называют “сывороткой правды”.

20

“Гамлет”, акт 5, сцена 5. Пер. А. Кроненберга.

Скополамин в сочетании с морфином используется в анестезии для достижения сумеречного состояния (полусна), однако непонятно, есть ли хотя бы доля правды в том несвязном бреде, который обычно вызывает этот препарат. Авторы детективов любят писать о “сыворотке правды”, и, вероятно, об этих веществах еще какое-то время будут вспоминать именно в этой связи. Подобно атропину, скополамин оказывает антисекреторное действие и вызывает эйфорию. В малых дозах он подавляет морскую болезнь. Американские астронавты используют скополамин от укачивания при полетах в космос.

Это может показаться очень странным, но атропин является противоядием при отравлении еще более сильнодействующими ядами. Нервно-паралитические газы, такие как зарин, который террористы применили в токийском метро в апреле 1995 года, и фосфорорганические инсектициды, например паратион, предотвращают удаление нейромедиаторов, передающих сигнал между нервными клетками. Если эти молекулы не удалять, нервные окончания остаются в возбужденном состоянии, что приводит к конвульсиям, а если при этом затрагиваются сердце и легкие, то и к смерти. Атропин блокирует образование нейромедиаторов, так что в правильной дозировке он является антидотом при отравлении зарином или паратионом.