Сборник основных формул школьного курса химии, Логинова Г. П.

Сборник основных формул школьного курса химии

на обложку

Логинова Г. П.

Шрифт:

Алкан триол ы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН.

*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С6Н5ОН.

Химические свойства спиртов и фенолов

1. Полное окисление (горение):

2СН3ОН + 3O2 → 2СO2 + 4Н2O

2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO4 или дихроматом калия К2Сr2O7:

СН3ОН + [О] → НС(Н)O + Н2O

3. Дегидрирование

в присутствии катализатора:

СН3СН2ОН → СН3С(Н)=O(этаналь) + Н2

(СН3)2СНОН → (СН3)2С=O(ацетон) + Н2

4. Дегидратация внутримолекулярная:

СН3СН2ОН → Н2С=СН2 + Н2O (> 140 °C, конц. H2SO4)

5. Дегидратация межмолекулярная

2СН3СН2ОН → СН3СН2-О-СН2СН3 + Н2O (< 140 °C, конц. H2SO4)

6. Дегидрирование и дегидратация:

2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О+ Н2 (425 °C, ZnO, Al2O3)

7. С галогеноводородами в присутствии конц. H2SO4:

С2Н5ОН + НСl → С2Н5С1 + Н2O

8. Этерификация в присутствии конц. H2SO4 при нагревании:

СН3СООН + НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2O

9. С металлами:

2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + Н2↑

10. *3амещение (только фенолы):

С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2(ОН)(Br)3

11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):

*С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2O

Альдегиды и *кетоны

Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.

Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)

*Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Гидрирование в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni):

HC(H)O + Н2 → СН3ОН

*СН3СОСН3 + Н2 → СН3СН(ОН)СН3

2. Полное окисление:

2СН3С(Н)O + 5O2 → 4СO2 + 4Н2O

3. Частичное окисление:

СН3С(Н)O + Ag2O → СН3СООН + 2Ag↓

СН3СОСН3 + [О] → СН3СООН + С02 + Н2O окислитель КМnO4

Карбоновые кислоты

Систематические и тривиальные названия кислот и анионов

НСООН – метановая (муравьиная)

НСОО¯ – формиат

СН3СООН – этановая (уксусная)

СНдСОО¯ – ацетат

С2Н5СООН – пропановая (пропионовая)

С2Н5СОО¯ – пропионат

С3Н7СООН – бутановая (масляная)

С3Н7СОО¯ – бутират

С4Н9СООН – пентановая (валериановая)

С4Н9СОО¯ – валерат

С6Н13СООН – гептановая (энантовая)

С6Н13СОО¯ – энантат

СН2=СНСООН – пропеновая (акриловая)

СН2=СНСОО¯ – акрилат

С6Н5СООН – бензолкарбоновая (бензойная)

С6Н5СОО¯ – бензоат

*НООС-СООН – этандионовая (щавелевая)

*(¯ООС-СОО¯) – оксалат

Химические свойства карбоновых кислот

1. Диссоциация:

НСООН ↔ НСОО¯ + Н+

2. Образование солей:

НСООН + Zn → Zn(HCOO)2 + Н2↑

НСООН + NaOH → NaHCOO + Н2O

2НСООН + К2СO3 → 2КНСОО + Н2O + СO2↑

НООС-СООН + СаСl2 → СаС2O4↓ + 2НСl

3. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

2СН3СООН → СН3С(O)O(O)ССН3 + Н2O

4. Этерификация:

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООС2Н5(этилацетат) + Н2O

*Особые свойства муравьиной кислоты

1. Разложение под действием концентрированной серной кислоты:

НСООН → СО + Н2O

2. Окисление:

НСООН + Ag2O → Н2O + СO2 + Ag↓

*Взаимные превращения кислородсодержащих органических соединений

По степени окисленности кислородсодержащие органические соединения образуют следующую последовательность: спирты и фенолы < альдегиды и кетоны < кар-боновые кислоты.

Они могут превращаться друг в друга под действием окислителей и восстановителей: