Чтение онлайн

на главную

Жанры

Человеческий мозг. От аксона до нейрона.
Шрифт:

Андрогены отличаются от других стероидов, о которых уже шла речь в книге, тем, что у них вообще отсутствует углеродная цепь, присоединенная к 17-му атому углерода стероидного ядра. (Вы, вероятно, еще помните, что у холестерола к этому атому присоединена цепь из восьми атомов углерода, у желчных кислот — из пяти, а у кортикидов — из двух атомов углерода.) Андрогены оказывают эффект, в чем-то схожий с эффектом гормона роста, так как они тоже стимулируют вчлючение аминокислот в растущие белки. Однако есть и разница.

Гормон роста оказывает свое действие во всем организме, а андрогены избирательно, преимущественно в местах, так или

иначе связанных с органами, вовлеченными в процессы размножения и формирования вторичных половых признаков. Надо, правда, сказать, что они не лишены общего влияния на организм. До наступления полового созревания девочки и мальчики мало отличаются ростом и весом, но после его наступления мальчики под воздействием мужских половых гормонов приобретают больший рост, вес мышечную массу, нежели девочки.

Тестостерон в десять раз активнее андростерона; это означает, что тот же эффект он производит в дозе в десять раз меньшей. В природе не существует андрогенов более активных, чем тестостерон, но такой гормон был синтезирован в лаборатории. Он называется метилтестостерон. Он отличается Iот природного гормона тем, что в его молекуле к 17-му атому углерода, кроме уже существующей гидроксильной группы, присоединяют одноуглеродную метильную группу (-СН3).

Оказалось возможным также создать синтетические андрогены, сохраняющие свойство стимулировать синтез белка, но не оказывающие маскулинизирующего воздействия. Примером такого соединения является 19-нортестостерон, отличающийся от естественного тестостерона отсутствием углерода в положении 19.

ЭСТРОГЕНЫ

Приблизительно и то же время, когда изучались гормоны, вырабатываемые мужскими половыми железами, ученым удалось выделить гормоны, продуцируемые яичниками. Так как яичники надежно спрятаны в полость малого таза, то их удаление было трудной задачей для древнего человека. Удалить выставленные наружу яички было несравненно легче, поэтому кастрировали исключительно самцов. При проведении опытов на животных было показано, что в результате удаления яичников у молодых самок у них не развиваются вторичные половые признаки. Не осталось никаких сомнений, что яичники вырабатывают женские (или оварильные) гормоны, похожие по структуре на андрогены мужских особей.

Экстракты яичников, введенные самкам крыс, стимулировали у них половую активность. Обычно такая активация происходит периодически, во время течки, которая по-латыни называется estrus.Поэтому женские половые гормоны были названы эстрогенами («порождающими течку», греч.). Большинство гормонов, продуцируемых яичниками, имеет в своем корне буквосочетание «-эстр-». (Андрогены и эстрогены вместе называются половыми гормонами.)

Эстрогены отличаются от андрогеиов в основном тем, что в кольце А стероидиого ядра (расположенного в нижней левой части формулы) содержится три двойные связи.

Такое кольцо на химическом языке называется бензольным. Атом углерода в десятом положении, который вы видите в формуле, не имеет ни одной свободной валентной связи. Одна связывает его с углеродом, две с углеро-дом-5 и одна с углеродом-9. Не остается свободной валентности для присоединения углерода-19, который отсутствует в молекуле эстрогенов. У 19-нор-тестостерона тоже отсутствует углерод-19, но это соединение не является эстрогеном, потому что в его кольце А отсутствуют три двойные связи.

Одним из наиболее полно изученных эстрогенов является эстрон, формула которого приведена ниже:

Два других эстрогена — эстрадиол (у которого оба атома кислорода присутствуют в молекуле в виде гидроксильиых групп) и эстриол (у которого в молекуле имеется третий атом кислорода, присоединенный к углероду-16).

Так же как и в случае с андрогенами, самыми мощными эстрогенами являются их синтетические производные. Так, например, существует соединение 17-этинилэстрадиол, в котором к атому углерода-17, помимо гидроксильной группы, присоединена цепь из двух атомов углерода. Эта цепь 1 содержит тройную связь. Такая группа называется этинильной, поэтому весь синтезированный эстроген был назван этинилэстрадиолом. При приеме внутрь этинилэстрадиол оказывает в десять раз более мощное воздействие, чем его естественный аналог.

Другим синтетическим веществом этой группы является стильбэстрол, названный так потому, что в его молекуле содержится группа, которая называется стильбеном. Это не такой мощный эстроген, как этинилэстрадиол, но и он обладает в три — пять раз более мощным действием, чем естественные гормоны. Стильбэстрол является необычным соединением, так как не является стероидом. Это очень полезное свойство, так как стильбен гораздо; легче синтезировать, чем стероид. Поэтому стильбэстрол дешевле и доступнее, чем естественные гормоны или синтетические стероидные эстрогены.

Эстрогены и андрогены весьма сходны по химическому строению. Например, молекула эстрона отличается от молекулы андростерона только наличием трех двойных связей и отсутствием атома углерода-19. Из-за такой схожести в строении возникает соблазн считать, что гормоны этих двух групп оказывают па организм сходное действие. (Во всяком случае, этого требует здравый смысл.) Однако в биологических системах часто случается так, что какое-то соединение, похожее на другое соединение, ингибирует (подавляет) его действие, так как связывается с теми же ферментами Фермент ловится на удочку схожести и принимает ложный субстрат за настоящий и связывается с ним. Таким образом нормальная работа фермента будет блокирована из-за незначительной разницы в строении субстратов. Такое подавление называется в биологии конкурентным ннгибиронанием.

Половые гормоны двух групп, вполне возможно, настолько похожи по строению, что могут конкурировать между собой за одни и те же места связывания па клеточных мембранах. Ход обменных процессов может радикально измениться и пойти в любом направлении, в зависимости от того, какая группа гормонов выиграла конкурентную борьбу за места связывания.

Эффекты эстрогенов и андрогенов противоположны, и при добавлении гормонов одной группы настолько же уменьшается действие гормонов другой группы. Например, введение эстрогенов петуху превращает его в каплуна точно так же, как и кастрация. Точно так же введение андрогенов самке вызовет такой же эффект, как овариэктомия (удаление яичников). Эти соединения оказались полезными при лечении целого ряда заболеваний, поражающих ткани наиболее чувствительные к воздействию половых гормонов. Например, эстрогены нашли применение в лечении рака предстательной железы. Андрогены стимулируют рост предстательной железы, а эстрогены его подавляют, иногда даже в случаях злокачественного роста.

Поделиться:
Популярные книги

Сердце Дракона. Том 11

Клеванский Кирилл Сергеевич
11. Сердце дракона
Фантастика:
фэнтези
героическая фантастика
боевая фантастика
6.50
рейтинг книги
Сердце Дракона. Том 11

Вернуть невесту. Ловушка для попаданки

Ардова Алиса
1. Вернуть невесту
Любовные романы:
любовно-фантастические романы
8.49
рейтинг книги
Вернуть невесту. Ловушка для попаданки

Ваше Сиятельство 2

Моури Эрли
2. Ваше Сиятельство
Фантастика:
фэнтези
альтернативная история
аниме
5.00
рейтинг книги
Ваше Сиятельство 2

Измена. Возвращение любви!

Леманн Анастасия
3. Измены
Любовные романы:
современные любовные романы
5.00
рейтинг книги
Измена. Возвращение любви!

Темный Патриарх Светлого Рода 3

Лисицин Евгений
3. Темный Патриарх Светлого Рода
Фантастика:
юмористическое фэнтези
попаданцы
аниме
5.00
рейтинг книги
Темный Патриарх Светлого Рода 3

Вы не прошли собеседование

Олешкевич Надежда
1. Укротить миллионера
Любовные романы:
короткие любовные романы
5.00
рейтинг книги
Вы не прошли собеседование

Назад в ссср 6

Дамиров Рафаэль
6. Курсант
Фантастика:
попаданцы
альтернативная история
6.00
рейтинг книги
Назад в ссср 6

70 Рублей

Кожевников Павел
1. 70 Рублей
Фантастика:
фэнтези
боевая фантастика
попаданцы
постапокалипсис
6.00
рейтинг книги
70 Рублей

Помещица Бедная Лиза

Шах Ольга
Любовные романы:
любовно-фантастические романы
6.40
рейтинг книги
Помещица Бедная Лиза

Прометей: Неандерталец

Рави Ивар
4. Прометей
Фантастика:
героическая фантастика
альтернативная история
7.88
рейтинг книги
Прометей: Неандерталец

Измена. (Не)любимая жена олигарха

Лаванда Марго
Любовные романы:
современные любовные романы
5.00
рейтинг книги
Измена. (Не)любимая жена олигарха

Вираж бытия

Ланцов Михаил Алексеевич
1. Фрунзе
Фантастика:
героическая фантастика
попаданцы
альтернативная история
6.86
рейтинг книги
Вираж бытия

Запрети любить

Джейн Анна
1. Навсегда в моем сердце
Любовные романы:
современные любовные романы
5.00
рейтинг книги
Запрети любить

Законы рода

Flow Ascold
1. Граф Берестьев
Фантастика:
фэнтези
боевая фантастика
аниме
5.00
рейтинг книги
Законы рода