Когда 30 ноября 1964 года Черчиллю исполнилось 90 лет, лечащие врачи сочли это удивительным достижением для человека со столь вредными привычками. К тому времени он уже оправился от инсульта и смог сидеть со своими близкими за
праздничным столом. Клементина подарила ему золотое сердечко с выгравированными цифрами "90", и Уинстон повесил его на цепочку для часов рядом с подарком, сделанным в день их свадьбы, — рубиновой "каплей крови".
Даже в последние месяцы жизни Уинстон не изменил себе, наслаждаясь обильной едой, сигарами и стаканчиком бренди каждый вечер. 10 января 1965 года после очередного инсульта он впал в кому, а утром 24 января умер, ровно через 70 лет после смерти своего отца. Это была его мечта — умереть в годовщину смерти лорда Рэндольфа. В телеграмме соболезнования, присланной генералом Де Голлем, творилось: "В минуты великих испытаний он был самым великим из нас". А ведь президент Франции излишней скромностью никогда не страдал.
На похоронах Черчилля, как он того и хотел, было девять военных духовых оркестров. Сами похороны, как и жизнь усопшего, превратились в событие всемирного масштаба. ООН, Совет НАТО, Конгресс США, Совет Европы не только выразили соболезнование, но и на несколько минут приостановили работу. На отпевании Черчилля присутствовала
королева Елизавета II — редчайший случай для похорон того, кто не был лицом королевской крови. Кроме членов британской королевской семьи и правительства на траурной церемонии в базилике Святого Павла присутствовало три тысячи человек из 112 стран. Присутствовали его соратники по Второй мировой войне генералы Де Голль и Эйзенхауэр, четыре короля и одна королева, три президента и два вице-президента, одиннадцать премьер-министров, два канцлера, шестнадцать министров иностранных дел. Двенадцать самых близких сотрудников Черчилля в годы Второй мировой войны держали концы гробового покрывала. Поезд отвез гроб в Блендой для захоронения в соответствии с завещанием на кладбище в Блейдоне, близ Бленхеймского дворца. При въезде в деревушку катафалк встретили мальчики из окрестных селений, каждый из них нёс большую свечу. Пастор приходской церкви прочитал Божественную Литургию. Сценарий похорон написал сэр Уинстон. Когда гроб везли на катере вверх по Темзе к вокзалу Ватерлоо, крановщики всех лондонских доков склонили к реке стрелы своих кранов в память о великом человеке, который навсегда уходил в легенду.
Клементина пережила Уинстона почти на 13 лет. Она скончалась 12 декабря 1977 года в возрасте 92 лет.