Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8
Шрифт:
В пробирке к 1–2 мл этаналя осторожно добавим (в защитных очках и на расстоянии от себя) с помощью стеклянной палочки 1 каплю концентрированной серной кислоты. Начинается бурная реакция. Как только она затихнет, разбавим реакционную смесь водой и встряхнем пробирку. Выделяется жидкость, которая в отличие от этаналя не смешивается с водой и кипит только при 124 °C. Она получается в результате соединения трех молекул этаналя с образованием кольца:
Этот полимер этаналя называется паральдегидом. При перегонке с разбавленными кислотами он превращается снова
В следующем опыте осторожно нагреем малое количество этаналя с концентрированным раствором едкого натра. Выделяется желтая "альдегидная смола". Она тоже возникает вследствие присоединения друг к другу молекул этаналя. Однако в отличие от паральдегида молекулы этой смолы построены из большого числа молекул этаналя.
Другой твердый продукт полимеризации — метальдегид — образуется при обработке этаналя на холоду газообразным хлористым водородом. Раньше он находил некоторое применение в качестве твердого горючего ("сухого спирта").
Приблизительно 0,5 мл этаналя разбавим 2 мл воды. Добавим 1 мл разбавленного раствора едкого натра или соды и будем нагревать в течение нескольких минут. Мы почувствуем исключительно резкий запах кротонового альдегида. (Проводить опыт в вытяжном шкафу или на открытом воздухе!).
Из этаналя в результате присоединения друг к другу двух его молекул образуется вначале альдол, который также является промежуточным продуктом при получении бутадиена. Он содержит одновременно функциональные группы и алканаля, и алканола.
Отщепляя воду, альдол превращается в кротоновый альдегид:
РАСТВОРИТЕЛИ В БЫТУ И ТЕХНИКЕ
В наши дни органические растворители можно найти в любом доме. Кому не приходилось пятновыводителем удалять пятна жира или смолы с одежды? Все лаки, многие клеи, например резиновый, также содержат различные органические растворители. При наличии некоторого опыта можно уже по запаху сказать, какое именно вещество служит в этих смесях растворителем.
Органические растворители требуются почти на любом производстве. Жиры и масла извлекают из растений растворителями. Производство пластмасс, текстильная и лакокрасочная промышленность потребляют растворители в огромных количествах. Так же обстоит дело в производстве лекарственных препаратов и косметики, во многих других отраслях хозяйства.
С некоторыми главными растворителями, например бензином и спиртом, многим наверняка приходилось встречаться. При оценке растворителя играют роль многие факторы. Прежде всего, конечно, важно, какие вещества в нем хорошо растворяются. Так, в спирте прекрасно растворяются многие смолы, лекарственные и косметические средства, тогда как жиры и парафин растворяются в нем очень плохо. Кроме того, при сопоставлении растворителей существенную роль играют их горючесть, температура кипения, токсичность и, не в последнюю очередь, стоимость.
Следующие опыты проведем с несколькими соединениями, которые особенно часто применяются в качестве растворителей.
Тетрахлорметан — негорючий растворитель
Если в метане все четыре атома водорода заместить хлором, то получится тетрахлорметан (четыреххлористый углерод). Тетрахлорметан
Нальем в чашку немного бензина, спирта или ацетона и на открытом воздухе осторожно подожжем эту горючую жидкость. Если мы добавим теперь несколько миллилитров тетрахлорметана, то огонь погаснет. Следует учесть, что при гашении техрахлорметаном может образоваться очень ядовитый газ фосген COCl2. Поэтому в закрытых помещениях это средство для тушения огня можно применять только с соответствующими предосторожностями. В последнее время заряженные тетрахлорметаном огнетушители выходят из употребления. Вместо него в огнетушителях теперь применяются смешанные бром-хлор- или фтор- хлорпроизводные углеводородов.
В следующем опыте смешаем 2 мл тетрахлорметана с 1,5 г цинковой пыли. Последняя представляет собой очень мелкий порошок, который получается при конденсации паров цинка. К смеси добавим еще столько жженой магнезии или оксида цинка, чтобы получилась паста средней вязкости. Поместим ее на кусок листового железа или в железный тигель и на открытом воздухе нагреем на голом огне до 200 °C. При этом начинается бурная реакция, приводящая к повышению температуры смеси выше 1000 °C. Одновременно выделяется густой дым. Тетрахлорметан и цинк реагируют с образованием хлорида цинка:
2Zn + CCl4 = 2ZnCl2 + С
Хлорид цинка при высокой температуре испаряется и образует туман, притягивая воду из воздуха.
Другие металлы, особенно железо, тоже медленно реагируют с тетрахлорметаном. Поэтому он способствует коррозии и не годится в качестве растворителя лаков для металла и тому подобных целей.
Тетрахлорметан довольно ядовит. Вдыхание его паров в малых дозах оказывает наркотическое действие, а в больших дозах или при так называемом хроническом отравлении приводит к тяжелым поражениям печени. Поэтому при работе с тетрахлорметаном нужна осторожность! Надежная вентиляция исключит накопление паров тетрахлорметана в воздухе.
Пропанон растворяет жир
Следующим важным представителем группы растворителей является пропанон (ацетон).
При сухой перегонке древесины мы получили кальциевую соль уксусной кислоты — "серый древесноуксусный порошок". Тот, кто не проводил этого опыта, легко может приготовить указанную соль путем нейтрализации разбавленного раствора уксусной кислоты (столового уксуса) карбонатом или гидроксидом кальция.
Для получения ацетона поместим несколько граммов древесноуксусного порошка в пробирку из тугоплавкого стекла. Пробирку закроем резиновой пробкой, в отверстие которой вставлена изогнутая стеклянная трубка. Эту трубку охладим с помощью свинцового змеевика. Приемником может служить пробирка, погруженная в ледяную воду. Из-за огнеопасности продукта отводная трубка должна быть не слишком короткой, чтобы расстояние между пламенем и приемником было как можно больше. Кроме того, учтем, что опыт можно проводить только в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.