Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8

Журнал «Домашняя лаборатория»

Этин в чистом состоянии представляет собой газ со слегка одурманивающим запахом. Этин, полученный из технического карбида, всегда загрязнен неприятно пахнущими ядовитыми примесями фосфористого водорода (фосфина) и мышьяковистого водорода (арсина). Смеси этина с воздухом, содержащие от 3 до 70 % этина, взрывоопасны. Этин очень легко растворяется в ацетоне. В виде такого раствора его можно хранить и перевозить в стальных баллонах (Чистый этин почти не обладает запахом. Смеси его с воздухом взрываются от искры в более широком интервале концентраций этина — от 2,3 до 80,7 %. — Прим. перев.).

Этин можно превратить

в очень многие соединения, которые, в частности, приобрели большое значение для производства пластмасс, синтетического каучука, лекарств и растворителей. Например, при присоединении к этину хлористого водорода образуется винилхлорид (хлористый винил) — исходное вещество для получения поливинилхлорида (ПВХ) и пластмасс на его основе. Из этина же получают этаналь, с которым мы еще познакомимся, а из него — многие другие продукты.

В ГДР самым крупным производителем и одновременно потребителем этина является комбинат синтетического бутадиенового каучука в Шкопау. Почта 90 % из 400 продуктов этого гигантского предприятия получается полностью или частично из этина. Кроме того, большие количества карбида кальция выпускают азотный завод в Пистерице и электрохимический завод в Гиршфельде. В 1936 г. на территории, где ныне находится ГДР, производилось 206000 т карбида. В 1946 г. производство снизилось до 30000 т, но уже в 1951 г. повысилось до 678 000 т, а в 1955 г. превысило 800 000 т. С 1972 г. только упомянутый комбинат синтетического каучука получает ежегодно более 1 млн. т. карбида.

Эти цифры свидетельствуют об огромном значении карбида кальция и связанных с ним процессов.

В будущем технология, основанная на применении карбида, станет все больше вытесняться более выгодным нефтехимическим производством, созданным в ГДР в Шведте и Лёйне-2. Главным недостатком карбидного метода получения этина является исключительно большой расход электроэнергии. В самом деле, на комбинате в Щкопау только одна современная карбидная печь «съедает» от 35 до 50 мегаватт. А ведь там работают целые батареи таких печей! На производство карбида кальция в ГДР тратится более 10 % всей добываемой электроэнергии.

НЕКОТОРЫЕ ИЗ 800000 CОЕДИНЕНИЙ

Молодой немецкий химик, профессор Фридрих Вёлер в 1828 г. впервые получил органическое соединение — мочевину — путем синтеза из неорганических исходных веществ. В середине прошлого века шведский химик Якоб Берцелиус синтезировал уже более 100 различных органических соединений. (Нельзя не упомянуть здесь и других основоположников органического синтеза. В 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин впервые синтезировал анилин, который раньше получали только из растительного сырья. В 1845 г. немецкий химик Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 1854 г. француз Бертло — жиры, в 1861 г. А. М. Бутлеров — сахаристое вещество. Интересные сведения о жизни и деятельности этих ученых содержатся, в частности, в книге К. Манолова «Великие химики». Т. 1 и 2. Пер. с болг. (М., Изд. «Мир», 1976). — Прим. перев.)

С тех пор тысячи химиков во всех странах в результате настойчивого и тяжелого труда создали или выделили из природных источников множество новых органических веществ. Они исследовали их свойства и опубликовали результаты своих работ в научных журналах.

К началу XX в. было исследовано уже около 50 000 различных органических соединений, большей частью полученных путем синтеза. К 1930 г. число их выросло до 300000, а в настоящее время число полученных в чистом виде и не следованных органических соединений, по-видимому, намного превышает 800 000. Тем не менее возможности еще далеко не исчерпаны. Каждый день во всем мире находят и исследуют все новые и новые вещества.

Большинство органических соединений

не нашло практического применения. Многие из них знакомы по личному опыту лишь очень узкому кругу химиков. Несмотря на это, затраченный труд был отнюдь не напрасным, так как некоторые вещества оказались ценными красителями, лекарствами или материалами нового типа. Нередко бывает, что вещество, которое известно уже несколько десятков лет и давно описано в научной литературе, неожиданно приобретает большое практическое значение. Например, недавно открыта активность некоторых сложных соединений по отношению к насекомым-вредителям. Вполне вероятно, что и другие соединения, которые до сих пор упоминаются только в старых, покрытых пылью научных журналах, в ближайшее же время найдут применение как красители, лекарственные средства или в какой-либо другой области. Не исключено даже, что они приобретут исключительное значение в народном хозяйстве.

Теперь самостоятельно получим и исследуем несколько веществ, особенно важных в промышленности.

ВИННЫЙ СПИРТ И ЕГО РОДСТВЕННИКИ

Система прежде всего! Вступая в мир органической химии, можно сразу же заблудиться, если предварительно не ознакомиться с классами органических соединений и основами языка органической химии. В самом деле, ведь большинство органических веществ можно разделить на группы со сходным строением и подобными свойствами. Химики, используя латинские и греческие корни, и, кроме того, в значительной мере выдуманную ими абракадабру, создали такую хорошо продуманную систему названий, которая сразу же подсказывает специалисту, к какому классу следует отнести те или иные вещества. Одна беда: наряду с названиями по единым правилам международной номенклатуры для многих соединений до сих пор употребляются их собственные названия, связанные с происхождением этих соединений, их наиболее примечательными свойствами или другими факторами. Поэтому для многих соединений в этой книге придется приводить несколько названий.

Мы уже знакомы с насыщенными и ненасыщенными углеводородами Насыщенные углеводороды называются алканами, ненасыщенные с двойной связью — алкенами, а с тройной — алкинами. Нам известно, что эти углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, образуют гомологические ряды.

Наряду с углеводородами большое значение имеют такие органические соединения, которые содержат еще кислород. Рассмотрим сначала три ряда кислородсодержащих органических соединений:

алканолы (спирты)

алканали (альдегиды)

алкановые кислоты (прежнее название — карбоновые кислоты)

Производными метана являются следующие соединения:

СН₃– ОН Метанол (метиловый спирт)

Н-СНО метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

Н-СООН метановая кислота (муравьиная кислота)

Производными этана являются следующие представители этих трех классов соединений:

СН₃– СН₂– ОН Этанол (этиловый спирт)

СН₃– СНО этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

СН₃– СООН этановая кислота (уксусная кислота)

Точно так же для всех последующих углеводородов известны родственные или кислородсодержащие соединения. В общем виде производным любых углеводородов соответствуют формулы:

R-ОН Алканол (спирт)

R-CHO алканаль (альдегид)

R-COOH алкановая кислота (карбоновая кислота)

Число возможных соединений этих трех классов резко увеличится, если мы учтем, что у высших углеводородов каждый изомер образует различные кислородные соединения Так, бутану и изобутану соответствуют разные спирты — бутиловый и изобутиловый: