Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8

Журнал «Домашняя лаборатория»

Метан получается не только при гниении. Много метана содержится в смеси газов, которая образуется при сухой перегонке угля. Кроме того, он является главной составной частью многих природных газов, а также побочным продуктом переработки нефти. В настоящее время метан служит важнейшим сырьем для получения водорода, оксида углерода СО и других веществ. При неполном сгорании метана получается сажа (углерод в тонкоизмельченном состоянии), которая используется, в частности, как наполнитель в производстве резины.

ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Углерод

конечно, нельзя отнести к числу наиболее распространенных химических элементов. В земной коре его всего лишь 0,12 %. Но от всех остальных элементов он отличается исключительным разнообразием химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода более чем вдвое превышает количество соединений всех остальных элементов, вместе взятых.

Такое своеобразие углерода объясняется особыми способностями его атомов к образованию химических связей. Как правило углерод четырехвалентен. Его атомы могут присоединяться друг к другу с образованием более или менее длинных цепей а также колец. Остающиеся при этом свободные единицы валентности легко насыщаются водородом. В результате получаются углеводороды. С простейшим из них — метаном — мы уже познакомились. Следующий, более сложный углеводород называется этаном. Его молекула содержит два атома углерода и шесть атомов водорода. Присоединение третьего атома углерода и насыщение свободных валентностей водородом приводит к образованию пропана с формулой С₃Н₈. Следующий углеводород с четырьмя атомами углерода называется бутаном и имеет состав С₄Н₁₀. Так же можно составить все более длинные углеродные цепи. Сейчас известны члены ряда с более чем 100 атомами углерода. Углеводороды от метана до бутана при нормальных условиях газообразны. Начиная с пентана у которого пять атомов углерода, они представляют собой жидкости. Соединения, содержащие 17 и больше атомов углерода, при комнатной температуре являются твердыми веществами.

Углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. образуют ряд соединений, очень близких друг к другу по строению и химическим свойствам. В таблице "Ряд алканов" указаны названия и формулы важнейших членов этого ряда. Очевидно, что каждое последующее вещество отличается по составу от предыдущего наличием дополнительной группы СН₂. Новому общая формула углеводородов с n атомами углерода С_nН_2n+2. Таким образом, число атомов водорода в молекуле на 2 больше, чем удвоенное число атомов углерода. Эти два дополнительных атома водорода находятся по концам углеродной цепи. Такой ряд соединений называется гомологическим рядом. Названия отдельных членов приведенного ряда углеводородов оканчиваются суффиксом «ан», и все вместе они называются алканами.

Жидкие и твердые алканы содержатся, главным образом, в нефти, а также в смоле, полученной из бурого угля. Алканы преимущественно с шестью — десятью атомами углерода, например октан, входят в состав бензина. Следующие за ними в ряду жидкие алканы — главная составная часть дизельного топлива и смазочных масел. Смесь твердых углеводородов этого ряда получила название парафин.

Известны алканы не только с прямой, но и с разветвленной углеродной цепью. Например, для углеводорода С₄Н₁₀ возможны два варианта строения:

Для следующего за ним углеводорода С₅Н₁₂ возможны уже три структуры:

ЭТЕН —

ненасыщенный углеводород

В алканах все свободные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода. Поэтому их называют еще насыщенными углеводородами, В отличие от них, ненасыщенные углеводороды содержат меньше водорода. Свободные валентности соседних атомов углерода взаимодействуют в них друг с другом и образуют двойные или тройные связи. В структурных формулах такие связи изображаются двумя или тремя черточками между соответствующими атомами углерода. Очевидно, что ненасыщенные углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, тоже образуют гомологические ряды. Простейшие и в то же время наиболее важные в технике ненасыщенные углеводороды имеют в молекуле одну двойную или тройную связь. В первом случае они называются алкенами, а во втором — алкинами.

Первые представители этого ряда — этен (этилен) (Н₂С=СН₂) и этин (ацетилен) (НС=СН). Этен и этин являются важнейшими промежуточными продуктами в технологии органического синтеза. Оба эти газа в настоящее время производятся во всем мире в огромных количествах путем каталитической переработки углеводородов нефти. Кроме того, большое значение имеет способ получения этина из карбида кальция и воды.

Изучение свойств ненасыщенных углеводородов начнем с этена, который легко можно получить из спирта и серной кислоты.

Соберем простой прибор. Для этого понадобятся две пробирки. К одной из них подберем пробку с двумя отверстиями и вставим в нее изогнутую стеклянную трубку и термометр со шкалой до 250 °C. Все соединения должны быть достаточно плотными, чтобы образующийся газ мог выходить только через трубку.

В пробирку поместим 2 мл денатурированного спирта и осторожно, малыми порциями, добавим 5 мл концентрированной серной кислоты (только в защитных очках!). При этом смесь очень сильно разогреется, и мы сразу же почувствуем приятный запах — это выделяется этен, пока в малом количестве. Можно добавить в пробирку еще 1–2 г мелкого чистого песка, чтобы ускорить реакцию. Однако можно этого и не делать.

Во вторую пробирку нальем 5-10 мл 10 %-ного раствора соды (карбоната натрия) и добавим несколько капель раствора перманганата калия. Раствор должен получиться интенсивно фиолетовым, но не слишком темным. Он называется реактивом Байера (В советской химической литературе способ определения строения непредельных соединений путем их окисления разбавленным раствором перманганата калия получил название реакции Вагнера. Эта реакция была открыта Е.Е. Вагнером в 1887 году и описана в «Журнале Русского физико-химического общества» за 1888 г., т. 20, стр. 72 — Прим. перев.)

Теперь соберем прибор и будем нагревать первую пробирку горелкой Бунзена до тех пор, пока термометр, погруженный в смесь спирта с серной кислотой, не покажет 150–170 °C.

По стеклянной трубке отводится газообразный этен (теперь мы легко узнаем его по приятному запаху). Пропустим его через реактив Байера. Вскоре раствор обесцветится и одновременно выделятся коричневые хлопья оксида марганца (IV).

Если найдется немного бромной воды, можно разбавить ее водой в соотношении 1:1 и через полученную бурую жидкость пропустить этен. (Осторожно! Пары брома действуют на глаза и дыхательные пути). (Об опасности работы с бромом см. стр. 218. Места, обожженные бромом, следует тщательно протереть бензином до отсутствия запаха брома, а затем втереть в кожу глицерин. Немедленно после ожога бром можно смыть также бензолом или 10 %-ным раствором тиосульфата (гипосульфита) натрия. Последний продается в магазинах фототоваров. — Прим. перев.)