Интернет-журнал "Домашняя лаборатория", 2007 №8
Шрифт:
Окраска бромной воды исчезнет. После этого можно поджечь этен, все еще выделяющийся из изогнутой стеклянной трубки. Он горит светящемся, слегка коптящим пламенем.
Ненасыщенные углеводороды, в противоположность насыщенным, легко вступают в химические реакции. Так, в нашем опыте этен окислялся кислородом из перманганата калия, а перманганат калия при этом восстанавливался. Так же, как правило, ведут себя по отношению к реактиву Байера и другие ненасыщенные углеводороды. Реакционная способность этих веществ объясняется тем, что их двойные или тройные связи расщепляются с образованием простых связей. При этом за счет свободных валентностей присоединяются атомы или группы атомов, например кислород или бром.
Уравнения реакций:
СН2 = СН2 + 1/2 02 +
СН2 = СН2 + Br2 — > Вг-СН2– СН2– Вг
Применение этена и этина (ацетилена) в промышленности обусловлено тем, что, в отличие от алканов, они обладают высокой реакционной способностью. Именно благодаря ей на основе этена и этина можно построить множество различных органических соединений.
ОБНАРУЖЕНИЕ ЭЛЕМЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ
Большинство органических соединений состоит преимущественно из углерода и водорода. Уже знакомые нам углеводороды содержат только эти два элемента. В остальных же органических соединениях, со многими из которых мы познакомимся позже, содержатся еще один или несколько других элементов, чаще всего кислород, галогены (хлор, бром, йод), азот и сера.
Приведенные ниже простые опыты во многих случаях пригодны для качественного определения азота, галогенов и серы.
Обнаружение азота
Чтобы выяснить, есть ли в веществе азот, пробу греют в пробирке с избытком натронной извести. Если ее нет, можно заменить ее смесью гидроксида натрия (едкого натра) с избытком негашеной извести. Проследим только, чтобы в верхней части пробирки не осталось приставших частиц извести. Заткнем пробирку кусочком ваты, а на него положим увлажненную полоску красной лакмусовой бумаги. Пробирку нагреем на горелке Бунзена (маленьким пламенем) — сначала слабо, потом сильнее. Синее окрашивание индикаторной бумаги указывает на присутствие азота. Определение основано на том, что содержащийся в органических веществах связанный азот при нагревании с натронной известью (или еще по одному способу — с концентрированной серной кислотой) во многих случаях превращается в аммиак.
Обнаружение галогенов
Во многих случаях галогены в органических соединениях можно обнаружить с помощью пробы Бейльштейна. Возьмем не слишком тонкую медную проволоку без изоляции, зачистим ее и загнем один конец петелькой. В петле укрепим кусочек пористой керамики ("кипелку"). Прокалим этот конец проволоки в несветящейся зоне пламени горелки, пока не исчезнет зеленая окраска пламени. Затем погрузим петельку в исследуемую жидкость или поместим на нее пробу твердого вещества. Если теперь снова внести проволоку в несветящуюся зону пламени, то присутствие галогена обнаруживается по зеленому (иод) или голубовато-зеленому (хлор, бром) окрашиванию пламени. Правда, эта проба очень чувствительна. Поэтому часто галоген обнаруживается даже в том случае, когда исследуемое вещество загрязнено малым количество содержащей галоген примеси. Некоторые соединения (муравьиная и бензойная кислоты, различные неорганические вещества) мешают определению, так как они сами окрашивают пламя в зеленый цвет.
Обнаружение серы
Для обнаружения серы обычно прокаливают пробу с металлическим натрием. При этом сера переходит в сульфид, который обнаруживают с помощью нитропруссида натрия. Мы выберем другой способ, чтобы обойтись без труднодоступного и опасного натрия.
На кончике шпателя возьмем пробу исследуемого вещества и поместим ее в маленькую фарфоровую чашку. Добавим немного концентрированной или лучше дымящей азотной кислоты и сильно нагреем чашку. Делать это нужно в вытяжном шкафу или на открытом воздухе.
С помощью этих реакций можно испытать на содержание азота, серы или хлора самые разнообразные органические вещества. Попробуйте исследовать, например, жидкость для выведения пятен, средства для борьбы с молью и другими вредителями, остатки лекарств в домашней аптечке, кусочек рыбы, образцы шерсти, различных пластмасс и т. д.
Кислород в органических соединениях, как правило, определяется косвенным методом. Для этого находят процентное содержание всех остальных элементов и вычитают его из 100 %. Основателем количественного анализа соединений углерода — элементного анализа — был Либих (1803–1873). С тех пор элементный анализ непрерывно совершенствовался и в наши дни достиг высокого уровня. Сейчас можно точно определить процентное содержание различных элементов при наличии лишь 1 мг вещества. Благодаря этому удалось выяснить состав очень редких природных веществ, например гормонов, стимуляторов роста и красителей, придающих окраску бабочкам.
Зная состав исследуемого вещества и определив его молекулярную массу, можно установить брутто-формулу. В конечном счете цель химика-органика состоит в том, чтобы точно выяснить структурную формулу, т. е. установить строение. Для этого он должен обстоятельно изучить химические свойства вещества, то есть его поведение по отношению к различным реагентам. Необходимо исследовать продукты его превращений — расщепления, термического разложения и т. д. Часто для того, чтобы надежно установить строение сложного соединения, необходима упорная работа в течение многих лет (Примером может служить почти двадцатилетняя работа (с 1865 по 1883 г) выдающегося немецкого химика Байера с сотрудниками, в результате которой удалось выяснить строение природного красителя индиго. В последние годы наряду с классическими методами все большее значение приобретают новые, обычно менее трудоемкие, физические методы установления строения органических соединений. Для ознакомления с достоинствами и недостатками тех и других методов рекомендуем прочитать статью В.Р.Полищука «Состязание с Адольфом Байером» в журнале «Химия и жизнь» № 9 за 1972 год — Прим. перев.) Для многих известных соединений углерода эта задача не решена до сих пор.
В настоящее время успешно расшифрованы очень сложные структуры белков и нуклеиновых кислот. Последние играют важную роль в передаче наследственных признаков и воспроизведении белков. Например, удалось не только выяснить точное строение, но и полностью осуществить синтез сложного белка инсулина, недостаток которого, как известно, приводит к сахарной болезни. Выяснение точного расположения органических оснований в гигантских молекулах дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК) дает ключ к познанию механизма передачи генетической информации. Таким образом, стирается граница между органической химией и биологией клетки. Возникшая на стыке наук молекулярная биология в будущем, несомненно, позволит сознательно изменять наследственные признаки биологических объектов.
УГОЛЬ — КОКС — СМОЛА — ГАЗ
Уголь в том состоянии, в каком он находится в природе, не годится для непосредственного использования в химической промышленности. Его нужно предварительно облагородить, превратив в как можно более чистые углерод и углеводороды.
Один из самых крупных потребителей угля — металлургия. В доменных печах уголь служит одновременно топливом и восстановителем для оксидных руд. Но при использовании только что добытого (так называемого сырого) каменного или бурого угля печи загрязнялись бы смолой. Поэтому раньше для выплавки чугуна применяли только очень чистый древесный уголь. Лишь к началу XIX в. научились коксовать каменный уголь и использовать в доменном процессе получаемый кокс.