Мир, созданный химиками. От философского камня до графена
Шрифт:
Жиры — это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. А карбоновые кислоты могут быть либо только с одинарными связями углерод-углерод, либо и с двойными связями, причем такие жиры считаются полезнее. Однако лишь в том случае, если они представлены цис-изомерами. Жиры с транс-изомерами карбоновых кислот, которые для краткости так и называют трансжирами, оказались довольно вредными. Выяснилось, что любители маргарина более склонны к развитию стенокардии, инфаркта миокарда, аритмии и сердечной недостаточности. Теперь за границей требуют указывать на этикетках маргаринов, есть ли в них трансжиры, и если есть, то сколько.
Вот еще один пример различия свойств цис-и транс-изомеров, причем особенно важный для любителей анисовки — содержащих алкоголь напитков типа французского «Перно», греческого «Узо» и болгарской «Мастики». В этих анисовках содержится
Звезда полынь
Впрочем, отравиться можно и вполне свежим «Перно». Кроме анетола, в «Перно» ранее содержался экстракт горькой полыни и напиток относился к группе абсентов (латинское название полыни — absinthium). Полынь — растение знаменитое. О нем даже в Священном Писании говорится: «Третий ангел вострубил, и упала с неба большая звезда, горящая подобно светильнику, и пала на третью часть рек и на источники вод. Имя сей звезде полынь, и третья часть вод сделалась полынью, и многие люди умерли от вод, потому что они стали горьки» (Откровение Иоанна Богослова).
Из эфирного масла экстракта полыни выделено вещество туйон, как считается вызывающее галлюцинации, что не доказано, и состояние измененной реальности, что уже совершенно точно известно. Лучшим свидетельством этого является известная картина Пикассо «Любительница абсента» с изображенной на ней дамочкой явно не в себе. Абсентом особенно увлекались во Франции в начале прошлого века, и существует даже предположение, что именно под воздействием абсента возникло «упадочное искусство» — декаданс. Сейчас туйон научились из абсента извлекать, и этот напиток снова входит в моду. Существует даже изящный способ употребления напитков с эфирными маслами, не только «Перно», но и других, содержащих прежде всего анисовое масло. В неразбавленном состоянии эти напитки совершенно прозрачны, поскольку нерастворимое в воде эфирное масло растворяется в спирте и его крепких растворах (в данном случае 40°). Но если разбавить «Узо» водой раза в три-четыре, концентрация спирта падает, и в таком слабом водно-спиртовом растворе анисовое масло раствориться уже не может. В результате высвобождаются мельчайшие капельки масла, равномерно распределенные в стакане разбавленного напитка. Эту молочно-белую эмульсию крепостью градусов десять и пьют, а сам эффект помутнения раствора вызывает большой интерес у окружающих.
Изомерия в зазеркалье
Кроме цис- и транс-, был обнаружен еще один элегантный вид изомерии — хиральность (от древнегреческого «хейрос» — рука). Обнаруженная еще в середине XIX века, эта изомерия тоже связана с пространственным расположением одних частей молекулы относительно других, но особым образом. Хиральность — это когда отражение предмета в зеркале не совпадает с ним самим. Правая рука в зеркале становится левой. Или другой пример:
Так беспомощно грудь холодела, Но шаги мои были легки, Я на правую руку надела Перчатку с левой руки.Левая и правая перчатки — классический пример хиральности, которая как раз и основана на том, что ничего у героини Анны Андреевны Ахматовой выйти не могло, эти перчатки в принципе не совмещаются. То есть кое-как натянуть-то можно, но правой руке будет очень неудобно. Не этим ли объясняется волнение героини, а вовсе не расставанием с любимым, как принято думать? Не перепутаны ли причина и следствие?
Почти все биологические молекулы хиральны, поэтому при синтезе, например, лекарств это приходится учитывать. Различные клетки человеческого организма могут взаимодействовать только с «правыми» или «левыми» молекулами лекарства, а молекула противоположной хиральности может оказаться даже ядовитой. Так произошло с известным лекарством талидомидом, которое в 1960-е годы прописывали беременным в качестве
Критические различия в свойствах веществ одинакового химического состава и лишь с небольшими различиями в строении молекул являются одним из удивительных свидетельств могущества Природы, а обнаружение этих различий — могущества химической науки. Знание свойств изомеров позволяет целенаправленно получать более интересные с какой-либо точки зрения продукты. Например, октановое число углеводородов с разветвленной углеродной цепочкой обычно выше, чем у линейных углеводородов, и в нефтехимической промышленности проводят изомеризацию получаемых из нефти алканов (углеводородов только с одинарными связями) в изоалканы. Открытый Карозерсом (см. главу 15) капрон можно получить только из капролактама, который синтезируют из его изомера циклогексаноноксима.
Обычный белый сахар, или сахароза C 12H 22O 11, представляет собой соединенные химической связью два изомерных моносахарида — глюкозу и фруктозу, и при пищеварении на эти два вещества сахар сначала и распадается. Глюкоза C 6H 12O 6является источником энергии для функционирования организма человека и при этом опасна для больных диабетом, у которых заторможена или вообще отсутствует активность фермента инсулина. В то же время ее изомер фруктоза с той же брутто-формулой C 6H 12O 6, обусловливающая сладость множества ягод и фруктов, диабетикам ничем не угрожает, для ее переработки инсулин не требуется. Кроме того, фруктоза почти в два раза слаще сахара, и соответственно для подслащивания чая или компота ее требуется значительно меньше. Для многих, к сожалению, очень многих жителей нашей страны особенно важно еще одно свойство фруктозы: она ускоряет перерабатывание алкоголя и превращение вреднейшего уксусного альдегида в безвредную уксусную кислоту CH 3COOH. Уксусный альдегид CH 3COH — вещество, образующееся при распаде этилового спирта C 2H 5OH и вызывающее тяжелое состояние похмелья.
Препараты с фруктозой против этого синдрома уже производятся, а про другие вещества, используемые вместо сахара, рассказано в следующей главе. А заодно и про вещества «наоборот» — горькие и жгучие.
Глава 4
Почему сладкое сладко, а горькое горько
Мы часто говорим: «О вкусах не спорят», при этом имеем в виду не только книги, музыку или кино, но и творения кулинаров. Одни, особенно дети, любят сладкое, другие — вкус бифштекса с кровью, на Востоке обожают полакомиться жареными личинками насекомых, во Франции едят лягушек. Но вкусы любых блюд можно все-таки попытаться определить как сочетание основных вкусов, которых не то четыре, не то пять, не то двадцать пять. Самый простой и традиционный вариант — это четыре вкуса: сладкое, соленое, горькое, кислое. Причем любопытно, что эти, да и все другие возможные вкусы обнаруживаются нашим языком только если вещество вкуса растворено в воде. Если положить на сухой язык кристаллы сахара, то человек ничего не почувствует.
Теория вкусности
Известно, какие зоны языка, на которых находятся так называемые вкусовые сосочки, отвечают за определенные вкусы. К сладкому наиболее чувствителен кончик, к соленому — тот же кончик и края языка, к кислому — тоже края и, наконец, к горькому — корень языка. Связь между строением химического вещества и его вкусом установлена только в одном случае — для кислого вкуса. Этот вкус всегда вызывают вещества, имеющие в своем составе отщепляемый ион водорода, а это почти все кислоты и другие соединения, дающие в растворе кислую реакцию. Ион водорода — это ведь «голый» протон, элементарная частица. На одной из школьных олимпиад по химии был поставлен такой вопрос: какого вкуса протон? И далеко не все сумели найти ответ — кислый. Любопытно было бы узнать, а какого вкуса, например, электрон?