Главный княжеский дворец стоял тут же неподалеку от Святого Спаса. На восточной стороне последнего находилась каменная церковь во имя Архангела Михаила, основанная Святославом Всеволодичем, когда он сидел на черниговском столе. Тот же князь, очевидно усердный храмоздатель, построил и другую церковь на княжем дворе, в честь Благовещения Пресвятой
Богородицы; она отстояла от Святого Спаса несколько далее, чем Святой Михаил, и ближе к берегу Стрижня. В этой Благовещенской церкви в 1196 году был погребен двоюродный брат ее основателя Всеволод Святославич Трубчевский, известный Буй-Тур «Слова о полку Игореве». Летопись замечает по сему поводу, что он всех Ольговичей превосходил добротою своего сердца, мужественным характером и величественной наружностью. Погребение Всеволода совершили с великой честью епископ и все черниговские игумены, в присутствии «всей его братьи Ольговичей». Владимир Мономах в «Поучении детям» вспоминает, что однажды, в бытность свою князем Черниговским, он угощал у себя на Красном дворе отца своего Всеволода и двоюродного брата Олега Святославича, причем поднес отцу в дар 300 гривен золота. Не знаем, где находился этот Красный двор: был ли он то же, что главный княжий терем в детинце, или, что вероятнее, особый загородный дворец.
Почитание и прославление двух князей-мучеников началось в Чернигове так же рано, как и в Киеве. Между тем как Олег Святославич докончил каменный Борисоглебский храм, начатый его отцом в Вышгороде, а Владимир Мономах сооружал такой же под Переяславлем, черниговский храм во имя этих мучеников, по всем признакам, был построен старшим братом Олега Давидом. Он был соименником святому Глебу, в крещении Давиду, и любопытно, что черниговский храм назывался не Борисоглебским, как везде, а Глебо-Борисовским. При нем был устроен и монастырь. Давид Святославич, известный своим кротким, незлобивым характером и благочестием, погребен здесь, конечно, как его основатель. Тут же
нашел успокоение и сын его Изяслав Давидович, неудачный князь Киевский, своим беспокойным нравом и честолюбием составлявший противоположность отцу. Был в самом городе и женский монастырь во имя Параскевы Пятницы, может быть основанный княжною Предиславой, сестрой того же Давида Святославича; по крайней мере известно, что она скончалась монахиней. Храм Святой Параскевы своими высокими арками, столбами и куполом и теперь еще напоминает характер византийско-русской архитектуры домонгольской эпохи. Но главное место между черниговскими монастырями всегда занимали обители Ильинская и Елецкая. Обе они расположены на Болдиных горах: Елецкая – возле самого города, посреди садов и огородов, а Ильинская – в расстоянии от него около двух верст, на крутом лесистом обрыве в долине Десны. Происхождение Ильинской обители предание приписывает святому Антонию Печерскому и относит его именно к тому времени, когда Антоний вследствие клеветы подвергся гневу великого князя Изяслава Ярославича и нашел покровительство у его брата Святослава в Чернигове. Здесь он поселился также в пещере, которую сам ископал в Болдиных горах, и около него не замедлила собраться пещерная братия. После его возвращения в Киев черниговский князь построил над этими пещерами монастырский храм во имя Святого Илии. Следовательно, происхождение черниговского Ильинского монастыря было одинаковое с Киево-Печерским. Тому же князю Святославу предание приписывает и основание Елецкой обители с главным храмом в честь Успения Богородицы, может быть, также по примеру Печерской в Киеве. Елецкий Успенский храм и доселе сохраняет общие архитектурные черты с Киево-Печерским. Как Спасский кафедральный собор, так и упомянутые монастыри были щедро наделены землями, разными угодьями и доходами от своих благочестивых основателей и их преемников.