Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами.
Особенности степени полимеризации:
а) полиэтилен с короткими цепями (n = 20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами;
б) полиэтилен с длиной цепи в 1500–2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки;
в) полиэтилен с длиной цепи 5–6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие
Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:
1) в некоторых случаях необходимы катализаторы и высокое давление;
2) главным фактором является строение молекулы мономера;
3) в реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет взрыва кратных связей.
В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами (концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (v) и другими): С2Н5ОН -> СН2=СН2 + Н2О.
21. Ацетилен и его гомологи
Ацетилен – это непредельный углеводород, который содержит тройную связь, состоящую из одной -связи и двух -связей.
Особенности строения:
1) первый представитель ряда ацетилена – бесцветный газ.
Особенности бесцветного газа:
а) немного растворим в воде;
б) его молекулярная формула С2Н2;
2) в молекуле ацетилена еще на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена;
3) -связь уступает по прочности основной -связи, поэтому и по месту -связей могут проходить реакции окисления и присоединения.
Структурная формула ацетилена: НССН.
1) тройная связь в молекуле ацетилена означает, что атомы углерода в ней соединены тремя парами электронов;
2) исследования строения молекулы ацетилена показывают, что атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой;
3) молекула ацетилена имеет линейное строение;
4) атомы углерода соединены между собой одной -связью и двумя -связями.
Особенности строения молекулы ацетилена:
1) в такой молекуле каждый атом углерода соединен -связями только с двумя другими атомами (атом углерода и атом водорода) и в гибридизации здесь участвуют лишь два электронных облака – одного s– электрона и одного р– электрона.
Это случай sр– гибридизации.
Суть состоит в том, что два гибридных облака, которые образуются в виде несимметричных объемных восьмерок, стремятся максимально удалиться друг от друга и устанавливают связи с другими атомами во взаимно противоположных направлениях под углом 180°;
2) облака двух других р– электронов не участвуют в гибридизации.
Они сохраняют форму симметричных объемных восьмерок и при боковом перекрывании с подобными
Гомологи ацетилена:
1) подобно метану и этилену, ацетилен начинает собой гомологический ряд;
2) это ряд ацетиленовых углеводородов с одной тройной связью между атомами углерода в молекуле;
3) согласно систематической номенклатуре название таких углеводородов образуются путем замены суффикса – ан соответствующих предельных углеводородов на – ин;
4) как и этиленовые углеводороды, атомы углерода нумеруются начиная с того конца, к которому ближе кратная (тройная) связь:
а) этин СНСН;
б) бутин-1 СНС-СН2– СН3;
в) бутин-2 СН3– СС-СН3.
Особенности изомерии: а) обусловлена разветвлением углеродного скелета; б) характерное положение тройной связи; в) помогает в получении и использовании ацетилена в различных сферах.
22. Химические свойства ацетилена
1) ацетилен данного ряда углеводородов имеет большое практическое значение;
2) в отличие от метана и этилена, ацетилен горит ярким пламенем.
Примеры горения ацетилена: сварочные работы на стройках, в мастерских, на заводах.
Во всех этих случаях не видно образования копоти.
В данном случае: а) частички углерода сильно раскаляются в средней части пламени; б) придают ему яркость; в) в конечном итоге сгорают полностью.
При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. При этом достигается полное сгорание ацетилена, возрастает температура пламени до 3000 °C. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;
3) -связь уступает по прочности основной -связи;
4) по месту -связей могут проходить реакции присоединения и окисления.
Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия, раствор быстро обесцветится;
5) ацетилен, как и этилен, легко окисляется;
6) из реакций присоединения для ацетилена характерно взаимодействие с бромом.
Две стадии реакции присоединения при взаимодействии ацетилена с бромом:
1) сначала бром присоединяется по месту одной -связи и образуется 1,2-дибромэтен: СН = СН + Вr2 -> ВrСН=СНВr;
2) затем присоединяется вторая молекула брома по второй -связи, продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан: ВrСН=СНВr + Вг2 -> Вr2СН– СНВr2;
3) в присутствии катализатора (платины, никеля) к ацетилену может присоединяться водород.
При этом ацетилен сперва превращается в этилен, а затем в этан:
4) при присоединении хлороводорода по одной из -связей образуется газообразное вещество хлорэтен (хлорвинил). Катализатором данной реакции является хлорид ртути: