Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
2) ценным для практического использования свойством каучука является также непроницаемость для воды и газов.
В Европе изделия из каучука (калоши, непромокаемая одежда) стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука – превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину.
3) резина обладает еще лучшей эластичностью, в этом с ней не может сравниться никакой другой материал; она прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.
По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со
Состав и строение натурального каучука: а) качественный анализ показывает, что каучук состоит из двух элементов – углерода и водорода, т. е. относится к классу углеводородов; б) количественный анализ его приводит к простейшей формуле С5Н8; в) определение молекулярной массы показывает, что она достигает нескольких сот тысяч (150 000–500 000); г) каучук – это природный полимер; д) молекулярная формула его – (С5Н8)n; е) макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена; ж) молекулы каучука хотя и имеют линейное строение, не вытянуты в линию, а многократно изогнуты, как бы свернуты в клубки; з) при растягивании каучука такие молекулы распрямляются, образец каучука от этого становится длинее.
Характерные особенности вулканизации каучука:
1) натуральный и синтетический каучуки используются преимущественно в виде резины, так как она обладает значительно более высокой прочностью, эластичностью и рядом других ценных свойств. Для получения резины каучук вулканизируется;
2) из смеси каучука с серой, наполнителями (особенно важным наполнителем служит сажа) и другими веществами формуются нужные изделия и подвергаются нагреванию.
26. Ароматические углеводороды (арены)
Характерные особенности ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, например:
а) бензол;
б) нафталин;
в) антрацен;
2) простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его формула – С6Н6;
3) структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г.;
4) известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, которые содержат несколько бензольных ядер (нафталин).
Способы получения и применения ароматических углеводородов:
1) ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля;
2) другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского;
3) чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.
Эта проблема была успешно разрешена Н.Д. Зелинским и его учениками Б.А. Казанским и А.Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические.
Так, из гептана С7Н16 при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;
4) ароматические углеводороды и их производные широко применяются для получения пластических масс, синтетических
5) бензол и все соединения, которые содержат ядро бензола, названы ароматическими, поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ;
6) теперь к этому ряду относятся и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами;
7) многие другие ароматические полинитросоединения (содержащие три и более нитрогруппы – NO2) также используются как взрывчатые вещества.
27. Бензол и его строение
Физические свойства: 1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С6Н6; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.
Проблема строения бензола.
1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.
2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).
3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.
4. Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.
То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.
Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:
Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле бензола.
Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле (1865 г.).
Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.
Электронное строение бензола.
1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.