Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
При приеме внутрь этанол быстро всасывается в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движения. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, поражает нервные клетки, ведет к появлению тяжелых психических расстройств.
39. Гомологический ряд спиртов
Характерные особенности гомологического ряда спиртов:
1) этиловый спирт – один из членов гомологического
2) другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение;
3) первый представитель ряда – метиловый спирт;
4) в молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп;
5) наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химические свойства спиртов, т. е. их химическую функцию.
Такие группы атомов называются функциональными группами;
6) спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;
7) они могут рассматриваться как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Спирты приведенного выше ряда можно считать производными предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен на гидроксильную группу;
8) это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов;
9) общая формула веществ этого ряда R-ОН.
10) по систематической номенклатуре названия спиртов производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол; цифрой указывают атом углерода, при котором находится гидроксильная группа;
11) нумерация углеродных атомов начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа;
12) изомерия спиртов обусловливается как изомерией углеродного скелета, так и положением гидроксильной группы. Рассмотрим ее на примере бутиловых спиртов;
13) в зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана (н-бутанол, изобутанол);
14) в зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще изомеры (вторбутиловый и изобутиловый спирты);
15) водородная связь между молекулами.
Физические свойства спиртов.
1. Прочность водородной связи значительно меньше прочности обычной ковалентной связи (примерно в 10 раз).
2. За счет водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипшими друг к другу, на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными и вещество приобрело летучесть.
3. Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами.
4. Вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температуру кипения.
40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
Как вещества, содержащие
С2Н5ОН + 3O2– > 2СO2 + 3Н2О +1374 кДж,
При горении у них наблюдаются и различия.
Особенности опыта:
1) необходимо налить по 1 мл различных спиртов в фарфоровые чашки и поджечь жидкости;
2) будет заметно, что спирты – первые представители ряда – легко воспламеняются и горят синеватым, почти несветящимся пламенем.
Особенности этих явлений:
а) из свойств, обусловленных наличием функциональной группы ОН, известно о взаимодействии этилового спирта с натрием: 2С2Н5ОН + 2Na -> 2C2H5ONa + Н2;
б) продукт замещения водорода в этиловом спирте называется этилатом натрия, он может быть выделен после реакции в твердом виде;
в) реагируют со щелочными металлами другие растворимые спирты, которые образуют соответствующие алкоголяты;
г) взаимодействие спиртов с металлами идет с ионным расщеплением полярной связи О-Н;
д) в подобных реакциях у спиртов проявляются кислотные свойства – отщепление водорода в виде протона.
Понижение степени диссоциации спиртов по сравнению с водой можно объяснить влиянием углеводородного радикала:
а) смещение радикалом электронной плотности связи С-О в сторону атома кислорода ведет к увеличению на последнем частичного отрицательного заряда, при этом он прочнее удерживает атом водорода;
б) степень диссоциации спиртов можно повысить, если в молекулу ввести заместитель, притягивающий к себе электроны химической связи.
Это можно объяснить следующим образом.
1. Атом хлора смещает к себе электронную плотность связи Сl-С.
2. Атом углерода, приобретая вследствие этого частичный положительный заряд, чтобы компенсировать его, смещает в свою сторону электронную плотность связи С-С.
3. По этой же причине электронная плотность связи С-О несколько смещается к атому углерода, а плотность связи О-Н – от атома водорода к кислороду.
4. Возможность отщепления водорода в виде протона от этого возрастает, при этом степень диссоциации вещества повышается.
5. У спиртов может вступать в химические реакции не только гидроксильный атом водорода, но и вся гидроксильная группа.
6. Если в колбе с присоединенным к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой), то через некоторое время можно заметить, что в приемнике под слоем воды собирается тяжелая жидкость – бромэтан.