Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
4) в отличие от алкоголятов, фенолят получается в том случае, если на фенол подействовать раствором щелочи;
5) при этом твердый фенол превращается в фенолят натрия, который быстро растворяется в воде: С6Н5ОН + NаОН -> С6Н5ОNа + Н2О;
6) с учетом ионного расщепления связей уравнение приобретает следующий вид: С6Н5О(Н) + Nа+ + ОН– – > [С6Н5О]– + Nа+ +
Особенность реакции:
а) в этих реакциях проявляются кислотные свойства фенола;
б) степень диссоциации фенола больше, чем у воды и предельных спиртов, поэтому он называется еще карболовой кислотой;
3) фенол – это слабая кислота, даже угольная кислота более сильная, она может вытеснять фенол из фенолята натрия.
Способы применения и получения фенола
1. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д.
2. Он идет на получение красителей, многих лекарственных веществ.
3. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс.
4. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы.
Но этот источник не может полностью удовлетворить потребность в феноле.
Поэтому в больших количествах он производится еще синтетическими способами из бензола.
Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов, соединенную с углеводородным радикалом.
46. Альдегиды и их химические свойства
Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.
Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт. Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.
Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная группа; б) электронная пара -связи переходит к атому кислорода карбонильной группы и к кислороду присоединяется протон;
Для реакции присоединения характерны:
1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.
2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.
В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;
3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных
Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.
Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).
Особенности реакции «серебряного зеркала»: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).
Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.
Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.
47. Применение и получение альдегидов
Применение альдегидов.
Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Особенности применения формальдегида: используется обычно в виде водного раствора – формалина; многие способы применения формальдегида основаны на свойстве свертывать белки; в сельском хозяйстве формалин необходим для протравливания семян; формалин применяется в кожевенном производстве; формалин оказывает дубящее действие на белки кожи, делает их более твердыми, негниющими; формалин применяется также для сохранения биологических препаратов; при взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.
Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др. Ацетальдегид (уксусный альдегид) в больших количествах используется для производства уксусной кислоты.
Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.
Получение альдегидов:
1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;
2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;
3) обнаруживается также запах альдегида.
С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.
Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;
4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;
5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.
Особенности реакции гидратации ацетилена: