Шпаргалка по органической химии

Титаренко Алена И.

8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные;

9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе;

10) электронная плотность связи С=О (особенно -связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.

52. Химические свойства и получение карбоновых кислот

Химические свойства:

1) растворимые в воде кислоты, в отличие от спиртов, имеют характерный

кислый вкус;

2) кислоты окрашивают лакмус в красный цвет;

3) карбоновые кислоты проводят электрический ток;

4) их диссоциацию в водном растворе можно выразить уравнением: R-COOH – > H⁺ + R-СОО^– ;

5) по степени диссоциации только муравьиная кислота является электролитом средней силы;

6) остальные карбоновые кислоты относятся к слабым электролитам;

7) по мере повышения молекулярной массы степень диссоциации карбоновых кислот понижается;

8) при действии на растворы кислот некоторых металлов происходит выделение водорода и образование соли (ацетат магния), например:

2СН₃– COOH + Mg -> Н₂ + (CH₃COO)₂Mg.

Ионное уравнение этой реакции:

2СН₃СООН + Mg -> Н₂ + Mg²⁺ + 2СН₃СОО^– ;

9) выделение водорода идет медленнее, чем при реакции металла с сильными кислотами – серной и соляной;

10) при взаимодействии кислот с основными оксидами и основаниями образуются соли (пропионат натрия):

СН₃– СН₂– COOH + NaOH -> СН₃– СН₂– COONa + Н₂О.

Особенности такой реакции: а) в пробирку с уксусной кислотой необходимо добавить этилового спирта; б) если добавить в эту пробирку серной кислоты и подогреть смесь, появляется приятный запах этилового эфира уксусной кислоты.

Особенности этилового эфира уксусной кислоты:

1) этиловый эфир уксусной кислоты относится к классу сложных эфиров;

2) температура кипения ниже, чем у уксусной кислоты, так как отсутствуют водородные связи.

Отличие реакции присоединения в альдегидах от реакции присоединения карбоновых кислот.

1. В альдегидах легко идут реакции присоединения по двойной связи С=О.

2. У карбонильной группы кислот реакции присоединения затруднены, двойная связь в ней устойчивее, например присоединение водорода может происходить лишь в более жестких условиях, чем в альдегидах.

Такое изменение свойств связи С=О объясняется:

1) наличием в молекуле гидроксильной группы: сдвиг электронов от нее к атому углерода частично гасит его положительный заряд и это сказывается на реакционной способности карбонильной группы;

2) в молекулах существует не одностороннее, а взаимное влияние атомов.

Особенности реакции карбоновых кислот с углеводородным

радикалом:

1) в нем возможны реакции замещения водорода галогенами;

2) особенно легко замещение происходит в углеводородном звене, ближайшем к карбоксилу.

53. Муравьиная и уксусная кислоты

Особенности муравьиной кислоты: 1) первый представитель гомологического ряда предельных кислот; 2) содержится в едких выделениях муравьев, в крапиве, хвое ели; 3) это самая сильная кислота в ряду одноосновных карбоновых кислот.

Муравьиная кислота имеет и другие особенности: 1) в молекуле кислоты легко можно заметить не только карбоксильную группу, но и альдегидную; 2) муравьиная кислота наряду с типичными свойствами кислот проявляет свойства альдегидов. Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (I).

Применение и получение муравьиной кислоты: а) муравьиная кислота применяется в технике в качестве восстановителя; б) реакцией кислоты со спиртами получают сложные эфиры, которые находят применение в качестве растворителей и душистых веществ.

Особенности уксусной кислоты: часто встречается в растениях, выделениях животных, образуется при окислении органических веществ.

Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты – уксус – в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).

Получение уксусной кислоты.

1. Путем различных реакций солеобразования получаются соли уксусной кислоты – ацетаты.

2. Взаимодействием кислоты со спиртами получаются разнообразные сложные эфиры.

3. Как и эфиры муравьиной кислоты, сложные эфиры используются в качестве растворителей и душистых веществ.

4. Уксусная кислота используется в производстве ацетатного волокна.

5. Уксусная кислота используется при синтезе красителей (например, индиго), лекарственных веществ (например, аспирина) и т. д.

6. Уксусную кислоту получают гидролизом ацетонитрила или других производных: сложных эфиров, хлорангидридов и амидов, кроме этого возможно окисление соответствующих спиртов, альдегидов и алкенов.

Плотность уксусной кислоты больше единицы, остальных карбоновых кислот – меньше единицы. Уксусная кислота имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, это обусловлено тем, что молекулы уксусной кислоты попарно связываются не одной, а двумя водородными связями, и в жидком состоянии существуют в сновном в виде димера:

Но могут иметь и линейный характер:

54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты