Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
2) существуют также соединения, которые относятся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например сахар рамноза С6Н12O5;
3) углеводы являются очень распространенными природными соединениями;
4) углеводы входят в состав растений и живых организмов.
В растениях они образуются в результате фотосинтеза: nСO2 + mН2О -> Сn (Н2О) m + n O2;
5) содержание углеводов в растениях составляет до 80 % массы сухого
6) они играют важную роль в физиологических процессах.
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.
Дисахариды (диозы) – это продукты конденсации двух молекул моносахаридов.
50. Кетоны
Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.
Общая формула кетонов —
В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.
Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.
Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.
Химические свойства:
1) для кетонов характерны те же реакции замещения по -С атому:
2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.
Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».
Получение:
1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:
2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:
3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии
51. Одноосновные карбоновые кислоты
Строение и физические свойства кислот.
Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные.
Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот:
1) муравьиная кислота Н-СООН;
2) уксусная кислота СН3– СООН;
3) пропионовая кислота СН3– СН2– СООН;
4) масляная кислота СН3– СН2– СН2– СООН;
5) валериановая кислота СН3– (СН2)3– СООН;
6) капроновая кислота СН3– (СН2)4– СООН.
Твердые вещества:
1) пальмитиновая кислота СН3– (СН2)14– СООН;
2) маргариновая кислота СН3– (СН2)15– СООН;
3) стеариновая кислота СН3– (СН2)16– СООН.
Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты.
По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота HCOOH, пропановая кислота СН3– СН2– СOOH.
Характерные особенности карбоновых кислот:
1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы;
2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде;
3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается;
4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы;
5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров;
6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул.
7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например C6H5– COOH – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: C6H5– CH2– COOH – фенилуксусная;