Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
4. Сходство свойств аминов и аммиака находит объяснение в их электронном строении.
5. В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остается свободной.
6. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака.
7. У атома азота в них имеется также неподеленная пара электронов. В неорганической химии к основаниям относятся вещества, в которых атомы металла соединены с одной или несколькими гидроксильными группами. Но основания – понятие более широкое. Свойства их противоположны свойствам кислот.
8. Амины называются еще органическими
9. Являясь основаниями, амины взаимодействуют с кислотами, при этом образуются соли.
Эта реакция аналогична реакциям аммиака и также заключается в присоединении протона.
Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия:
а) амины – производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак;
б) они отличаются от аммиака лишь наличием в молекулах углеводородных радикалов, поэтому видно влияние этих радикалов на атом азота;
в) в аминах под влиянием радикала – СН3 электронное облако связи С-N смещается несколько к азоту, электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединенный ион водорода;
г) гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными, щелочные свойства раствора усиливаются.
73. Анилин
Основные свойства анилина:
а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;
б) анилин C6H5NH2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;
в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;
г) анилин сильно ядовит.
Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.
1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.
2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: [C6H5NH3]+Cl– – хлорид фениламмония.
3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: [С6Н5NН3]+ + Сl– + Nа+ + ОН– – > Н2О + С6Н5NН2 + Nа+ + СI– . Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С6Н5.
4. В анилине C6H5NH2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.
5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.
6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.
Способы применения анилина:
1) анилин –
2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;
3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.
1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.
2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.
Особенности реакции Зинина:
1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:
С6Н5– NO2 + 6Н -> С6Н5– NН2 + 2Н2О;
2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;
3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.
74. Аминокислоты
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.
Строение и физические свойства.
1. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН2 и карбоксильная группа – СООН.
Например: NH2– CH2– COOH – аминоуксусная кислота, CH3– CH(NH2)-COOH – аминопропионовая кислота.
2. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.
3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.
Некоторые представители аминокислот:
1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2– СООН;
2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2– СН2– СООН;
3) аминомасляная кислота Н2N-СН2– СН2– СН2– СООН;
4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4– СООН;
5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5– СООН.
5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.