Шпаргалка по органической химии
Шрифт:
3. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна) используется для изготовления нитей, тканей, канатов.
4. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ) целлюлоза идет на изготовление бумаги.
70. Получение ацетатного волокна
Характерные особенности ацетатного волокна.
1. С давних времен человек широко использует природные волокнистые материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода.
2. Одни из этих материалов имеют растительное происхождение и состоят из целлюлозы, например лен, хлопок, другие – животного происхождения, состоят из белков – шерсть,
3. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники в тканях стал возникать недостаток волокнистых материалов. Возникла необходимость получать волокна искусственным путем.
Так как они характеризуются упорядоченным, ориентированным вдоль оси волокна расположением цепных макромолекул, то появилась идея превратить природный полимер неупорядоченной структуры путем той или иной обработки в материал с упорядоченным расположением молекул.
4. В качестве исходного природного полимера для получения искусственных волокон берется целлюлоза, выделенная из древесины, или хлопковый пух, остающийся на семенах хлопчатника после того, как с него снимут волокна.
5. Чтобы линейные молекулы полимера расположить вдоль оси образуемого волокна, необходимо их отделить друг от друга, сделать подвижными, способными к перемещению.
Этого можно достичь расплавлением полимера или его растворением.
Расплавить целлюлозу невозможно: при нагревании она разрушается.
6. Целлюлозу необходимо обработать уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты (уксусный ангидрид – более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота).
7. Продукт этерификации – триацетат целлюлозы – растворяется в смеси дихлорметана СН2Сl2 и этилового спирта.
8. Образуется вязкий раствор, в котором молекулы полимера уже могут перемещаться и принимать тот или иной нужный порядок.
9. С целью получения волокон раствор полимера продавливается через фильеры – металлические колпачки с многочисленными отверстиями.
Тонкие струи раствора опускаются в вертикальную шахту высотой примерно 3 м, через которую проходит нагретый воздух.
10. Под действием теплоты растворитель испаряется, и триацетат целлюлозы образует тонкие длинные волоконца, которые скручиваются затем в нити и идут на дальнейшую переработку.
11. При прохождении через отверстия фильеры макромолекулы, как бревна при сплаве по узкой реке, начинают выстраиваться вдоль струи раствора.
12. В процессе дальнейшей обработки расположение макромолекул в них становится еще более упорядоченным.
Это приводит к большой прочности волоконец и образуемых ими нитей.
71. Нитросоединения
Особенности нитросоединений: 1) это органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа – № 2 при атоме углерода; 2) нитросоединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые получаются путем замещения атома водорода на нитрогруппу; 3) по числу нитрогрупп различаются моно-, ди– и полинитросоединения; 4) название углеводородов происходит от названий исходных углеводородов с добавлением приставки нитро-, например: а) нитрометан – СН3NO2; б) 2-нитропентан – СН3– СН2– СН2– СН (NO2) – СН3.
Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием.
Способы нитрования:
1) нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии смесью концентрированных
а) тринитротолуол является хорошим взрывчатым веществом; б) взрывается только от детонации, горит коптящим пламенем без взрыва;
2) впервые реакцию нитрования алканов осуществил М.И. Коновалов в 1888 г. Эта реакция носит его имя. Действие на алканы разбавленной HNO при t = 110–140 °C.
3) нитросоединения также получаются взаимодействием алкилгалогенидов с нитритом серебра: С3Н7I (пропилиодид) + АgNO2 = С3Н7NO2 (нитропропан) + АgI;
4) при восстановлении нитросоединений образуются амины.
Нитросоединения представляют собой бесцветные малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях жидкости, обладающие характерным миндальным запахом. Все нитросоединения являются довольно сильными ядами для центральной нервной системы. Некоторые из них обладают раздражающим действием (СCl3NO2 – хлорпикрин). Благодаря высокой полярности нитросоединения могут растворять такие вещества, которые не растворяются в обычных растворителях. Полинитросоединения обычно слабо окрашены, взрывчаты при ударе и детонации. Некоторые нитроалканы применяют в качестве окислителей в ракетном топливе. Многие из полинитросоединений обладают взрывчатыми свойствами, так, тетранирометан С(NO2)4 является сильным взрывчатым веществом. Галогенсодержащие нитросоединения, например СCl3NO2 (хлорпикрин) обладает раздражающим действием на слизистые оболочки. Применяется в качестве учебно-боевого ОВ, для проверки средств защиты на герметичность и в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми и вредителями.
72. Амины
Амины – это производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.
Строение и свойства аминов.
Известно много органических соединений, в которые азот входит в виде остатка аммиака, например: 1) метиламин СН3– NН2; 2) диметиламин СН3– NH-СН3; 3) фениламин (анилин) С6Н5– NН2; 4) метилэтиамин СН3– NН-C2H5.
Все эти соединения относятся к классу аминов.
Сходство аминов с аммиаком не только формальное. Они имеют и некоторые общие свойства.
1. Низшие представители аминов предельного ряда газообразны и имеют запах аммиака.
4СН3– NH2 + 9O2– > 4СO2 + 10Н2О + 2N2.
2. Если амин растворить в воде и раствор испытать лакмусом, то появится щелочная реакция, как и в случае аммиака.
3. Амины имеют характерные свойства оснований.