Книга по химии для домашнего чтения

Степин Борис Дмитриевич

Янтарная кислота, или бутандикарбоновая кислота, имеет состав НООС(СН₂)₂СООН и принадлежит к числу слабых кислот. Она образует бесцветные кристаллы. Соли янтарной кислоты носят название сукцинатов. Впервые янтарная кислота была получена в 1675 г. французским врачом и фармацевтом академиком Николя Лемери (1645–1715) перегонкой янтаря (см. 10.1). Янтарная кислота содержится в недозрелых фруктах, многих растениях и буром угле.

Молочная кислота, или -оксипропионовая кислота, имеет состав CH₃CH(OH)COOH и образует легкоплавкие бесцветные кристаллы.

Молекула молочной кислоты C₃H₆O₃,

по сути дела, представляет собой половину молекулы глюкозы C₆H₁₂O₆. Поэтому молочная кислота распространена в природе. Везде, где есть сахар, особые виды бактерий могут превратить его в молочную кислоту. Она находится в квашеной капусте, созревшем сыре, маринованных огурцах, в поте человека. Впервые молочная кислота была выделена Шееле (см. 2.7) в 1780 г. из кислого молока — отсюда и ее название.

3.30. ЕСТЬ ЛИ В ЯБЛОКАХ ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА, А В ВИНЕ — ВИННАЯ?

Яблочная кислота, или гидроксобутановая кислота, имеет состав НООССН(ОН)СН₂СООН. Она образует хорошо растворимые в воде бесцветные кристаллы и действительно содержится в яблоках, недозрелой рябине, ягодах барбариса и в виноградном соке. Кислота была выделена Шееле из сока яблок в 1785 г. (см. 2.7).

Винная (или «виннокаменная») кислота — дигидроксобутандикарбоновая кислота состава НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — тоже образует бесцветные кристаллы. Она впервые получена также Шееле в 1769 г. Винная кислота содержится во многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. Соли винной кислоты называют тартратами. При брожении виноградного сока в течение длительного времени в сосуде может выпасть сероватый или красный осадок гидротартрата калия KHC₄H₄O₆ («винного камня»). В виноградных винах винная кислота содержится в виде такой соли.

3.31. ОТЧЕГО УКУСЫ МУРАВЬЕВ ТАК БОЛЕЗНЕННЫ? ЕДИМ ЛИ МЫ ЩАВЕЛЕВУЮ КИСЛОТУ!

Муравьиная кислота (или «муравьиный спирт») была открыта в 1794 г. немецким химиком Маргграфом (см. 1.61) в кислых выделениях рыжих муравьев. Она же находится в волосках жгучей крапивы. Современное название этой кислоты — метановая, а ее состав отвечает формуле НСООН. Метановая кислота — это резко пахнущая жидкость, самая сильная из органических кислот, она вызывает сильные ожоги на коже (см. 2.17). Соли ее называют формиатами («формика» по-латыни значит «муравей») или метанатами.

Муравьиную кислоту получают действием разбавленной серной кислоты на формиаты, например на формиат калия:

2КНСОО + H₂SO₄ = 2HCOOH^ + K₂SO₄.

Муравьиная кислота обладает бактерицидными свойствами; за рубежом ее применяют как консервант при заготовке силоса. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, при этом источником лекарства служили живые муравьи. Пчеловоды ценят муравьиную кислоту как эффективное средство от варроатоза — болезни пчел, связанной с пчелиными клещами-паразитами.

Щавелевая, или этандионовая, кислота состава H₂C₂O₄•2Н₂O образует бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Соли щавелевой кислоты

называют оксалатами.

Немецкий химик, аптекарь и сенатор Иоганн-Христиан Виглеб (1732–1800) получил из сока щавеля и кислицы неизвестное вещество, водный раствор которого давал осадок с известковой водой (см. 3.23). В 1784 г. Шееле (см. 2.7) установил, что вещество, полученное Виглебом, — кислота, и назвал ее щавелевой. Взаимодействие ее с известковой водой отвечает реакции

H₂C₂O₄ + Ca(OH)₂ = CaC₂O₄V + 2Н₂O.

Щавелевая кислота чрезвычайно распространена в природе. В виде гидрооксалата калия KHC₂O₄ она содержится б щавеле, кислице, а в виде оксалата кальция CaC₂O₄ входит в состав почти всех растений. Получают щавелевую кислоту из оксалата кальция обработкой последнего серной кислотой:

CaC₂O₄ + H₂SO₄ = H₂C₂O₄ + CaSO₄V.

3.32. «ДРЕВЕСНАЯ КИСЛОТА». «КРИМИНАЛЬНОЕ» ПРОИСХОЖДЕНИЕ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА

Знаете ли вы, что слово «уксус» происходит от греческого слова «оксос», означающего «кислый»?

В древности уксус был единственной пищевой кислотой, и неудивительно, что название его отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте. В России уксус, т. е. водный раствор уксусной кислоты CH₃COOH, называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой» (см. 1.50). Уксусом как пищевой приправой люди стали пользоваться почти три тысячи лет назад, а со временем в пищу стали добавлять и другие кислые вещества, например лимонную кислоту (см. 3.28). Наверное, древним грекам было бы очень странно слышать наш термин «уксусная кислота» — буквально «кислая кислота»…

Отметим, что все перечисленные выше (см. 3.27–3.32) органические кислоты содержат в своем составе карбоксильную группу — СООН, которая служит источником протонов при взаимодействии этих веществ с водой в растворе; этим и обусловлены их кислотные свойства (см. 3.11).

Знаете ли вы, что кольцевая структура бензола C₆H6 родилась в уме немецкого химика Кекуле (см. 2.35) после судебного процесса по убийству графини Герлиц?

На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо в виде двух переплетенных змеек. Юный Кекуле жил в доме напротив особняка графини и поэтому выступал свидетелем по делу. Его точные показания убедили в правильности заключения эксперта Либиха (см. 2.17).

Картина бензольного кольца в виде сплетенных змеек возникла у Кекуле много лет спустя во время размышлений о структуре бензола. Он так описал рождение в его уме бензольного кольца: «Я занимался работой над своим «Учебником»… мои мысли где-то витали… Длинные нити очень часто сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами».

Вот что представляет собой бензольное кольцо: