Органическая химия

Дроздов А. А.

В организме группа – ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃– СН₂– ОН + НО-РО₃Н₂ -> СН₃– СН₂– ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при

нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ —СН₂ —СН₂ —ОН + О -> СН₃ —СН₂ —НС = О + Н₂О;

СН₃—HСOН—СН₃ + О -> СН₃—СO—СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ —СН₂ —ОН СН₃– > НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃– СН₂– ОН + 3Br₂– > СВr₃– СН₂– ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂– ОН + Вr₂– -> СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

8. Многоатомные спирты

Для этих спиртов характерны все реакции одноатомных спиртов, однако имеется ряд особенностей.

За счет (-I) группы (-ОН) многоатомные спирты обладают более выраженными кислотными свойствами.

Они образуют алкоголяты не только со щелочными металлами, но и со щелочами:

Качественной реакцией на двухатомные и многоатомные спирты (диольный фрагмент) является реакция с Си(ОН)2 в щелочной среде, в результате которой образуется комплексное соединение гликолят меди в растворе, дающем синее окрашивание.

Реакции многоатомных спиртов могут протекать по одной или всем группам (-ОН). Они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, дегидратируются, окисляются.

Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1 %-ных) применяется при стенокардии, так как оказывает сосудорасширяющее действие. Нитроглицерин – сильное взрывчатое вещество, способное взрываться от удара или при нагревании. При этом в малом объеме, который занимает жидкое вещество, мгновенно образуется очень большой объем газов, что и вызывает сильную взрывную волну. Нитроглицерин входит в состав динамита, пороха.

Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – соответственно, пяти– и шестиатомные спирты с открытой цепью. Накопление (-ОН) – групп ведет к появлению сладкого вкуса. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.

Глицерофосфаты – структурные фрагменты фос-фолипидов, применяются как общеукрепляющее средство. В результате действия Н3 РО4 на глицерин получают смесь глицерофосфатов. Глицерофосфаты

Глицерофосфат железа (III) применяется при анемии, астении, общем упадке сил. Детям по 0,3–0,5 г 2–3 раза в день, взрослым по 1 г 3–4 раза.

Глицерофосфат кальция – при переутомлении, рахите, упадке питания. Детям по 0,05—0,2 г на прием, взрослым по 0,2–0,5.

1. При действии на глицерин KHSО4 и при нагревании – образуется акролеин.

2. При окислении глицерина образуется ряд продуктов. При мягком окислении – глицериновый альдегид и дигидроксиацетон. При окислении в жестких условиях образуется 1,3-диоксоацетон.

9. Предельные (насыщенные) углеводороды

Простейший представитель подгруппы предельных углеводородов – метан (СН4). И3 метана можно получить все другие предельные углеводороды, и в связи с этим все предельные углеводороды часто называются углеводородами ряда метана.

Для получения из метана других углеводородов вначале на метан нужно воздействовать хлором. При этом атом водорода в метане заменяется атомом хлора и получается хлористый метил.

Если теперь подействовать на полученный хлористый метил металлическим натрием, то натрий отнимет хлор, и образующиеся группы СН₃, так называемые метальные радикалы, будут соединяться попарно одна с другой за счет освободившихся валентностей.

Химической стойкостью предельных углеводородов к ряду сильных реагентов, таких как крепкие кислоты и щелочи, относят парафины (от лат. parum affinis – «мало сродства»). При реакции получится предельный углеводород с двумя атомами углерода – этан (С₂Н₆).

Если, действуя на этан хлором, получим хлористый этил C₂H₅Сl₁ а затем, смешав его с хлористым метилом, отнимем хлор натрием, то получим следующего представителя предельных углеводородов, содержащего три атома углерода, – пропан С₃Н₈.

Как видно из приведенных примеров, обе реакции сводятся в конечном итоге к замене в исходном углеводороде атома водорода метильной группой. Подобным образом в две стадии можно получить и последующие представители предельных углеводородов: бутан С₄Н₁₀ , пентан С₅Н₁₂.

Эти углеводороды представляют собой так называемый гомологический ряд. В таком ряду каждое последующее соединение можно получить из предыдущего путем одних и тех же химических реакций. Все соединения гомологического ряда, кроме того, близки по своим свойствам. Формула каждого соединения отличается от формулы предыдущего на одну и ту же группу атомов СН₂, которая называется гомологической разностью. Соединения, являющиеся членами гомологического ряда, называются гомологами. Номенклатура и изомерия