Сборник основных формул по химии для ВУЗов
Шрифт:
1. (метод СВ. Лебедева)
2. (дегидратация)
3. (дегидрирование)
Для сопряженных диенов характерны реакции присоединения. Сопряженные диены способны присоединять не только по двойным связям (к C1 и С2, С3 и С4), но и к концевым (С1 и С4)
6. Ароматические углеводороды
Арены, или ароматические углеводороды, – циклические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей, объединяемые понятием ароматичности, которая обуславливает общие признаки в строении и химических свойствах.
Все связи С—С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм. Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф. Кекуле), а все они выровнены (дел окал изованы).
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): С6Н5—R, R—С6Н4—R. Общая формула гомологического ряда бензола СnН2n_6 (n > 6). Для названия ароматических углеводородов широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова «бензол» (корень): С6Н5—CH3 (метилбензол), С6Н5—С2Н5 (этилбензол). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Для дизамещен-ных бензолов R—С6Н4—R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто– (o– ) – заместители соседних атомов углерода кольца (1,2-); мета– (м– ) – заместители через один атом углерода (1,3-); пара– (п– ) – заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).
Виды изомерии (структурная): 1) положения заместителей для ди-, три– и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п– ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода; 3) заместителей (R), начиная с R=С2Н5.
1. С6Н12 ->Pt, 300 °C– > С6Н6 + ЗН2 (дегидрирование циклоалканов)
2. н-С6Н14– >Cr2O3, 300 °C– > С6Н6 + 4Н2 (дегидроциклизация алканов)
3. ЗС2Н2– >С, 600 °C– > С6Н6 (циклотримеризация ацетилена, реакция Зелинского)
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.
1. C6H6 + Cl2– >AlCl3– > C6H5Cl + HCl (галогенирование)
2. C6H6 + HNO3– >H2SO4– > C6H5—NO2 + H2O (нитрование)
3. С6Н6– >H2SO4– > С6Н5—SO3H + H2O (сульфирование)
4. С6Н6 + RCl ->AlCl3– > С6Н5—R + HCl (алкилирование)
5. (ацилирование)
6. С6Н6 + ЗН2– >t, Ni– > С6Н12 циклогексан (присоединение водорода)
7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)
8. С6Н5—CH3 + [О] -> С6Н5—COOH кипячение с раствором КMnO4 (окисление алкилбензолов)
7. Галогеноуглеводороды
Галогеноуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.
1. CH2=CH2 + HBr -> CH3—CH2Br (гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов)
CHCH + HCl -> CH2=CHCl
2. CH3CH2OH + РCl5 -> CH3CH2Cl + POCl3 + HCl (получение из спиртов)
CH3CH2OH + HCl -> CH3CH2Cl + Н2O (в присутствии ZnCl2, t°C)
3. а) CH4+ Cl2 – >hv-> CH3Cl + HCl (галогенирование углеводородов)
б)
Наибольшее значение для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления.
1. CH3CH2Br + NaOH (водн. р-р) -> CH3CH2OH + NaBr (образование спиртов)
2. CH3CH2Br + NaCN -> CH3CH2CN + NaBr (образование нитрилов)
3. CH3CH2Br + NH3– > [CH3CH2NH3]+Br <->—HBr<-> CH3CH2NH2 (образование аминов)
4. CH3CH2Br + NaNO2 -> CH3CH2 NO2 + NaBr (образование нитросоединений)
5. CH3Br + 2Na + CH3Br -> CH3—CH3 + 2NaBr (реакция Вюрца)