Сборник основных формул по химии для ВУЗов, Сорокина Е. В.

Сборник основных формул по химии для ВУЗов

на обложку

Сорокина Е. В.

Шрифт:

2. С2Н5OH ->H,SO4, 170 °C-> CH2=CH2 + Н2O (дегидратация спиртов)

3. (дегидрогалогенирование алкилгалогенидов по правилу Зайцева)

4. CH2Cl—CH2Cl + Zn -> ZnCl2 + CH2=CH2 (дегалогенирование дигалогенопроизводных)

5. HCCH + Н2 ->Ni, t– > CH2=CH2 (восстановление

алкинов)

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, они легко окисляются и полимеризуются.

1. CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br—CH2Br

(присоединение галогенов, качественная реакция)

2. (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)

3. CH2=CH2 + Н2 ->Ni, t– > CH3—CH3 (гидрирование)

4. CH2=CH2 + Н2O ->H+– > CH3CH2OH (гидратация)

5. ЗCH2=CH2 + 2КMnO4 + 4Н2O -> ЗCH2OH—CH2OH + 2MnO2V + 2KOH (мягкое окисление, качественная реакция)

6. CH2=CH—CH2—CH3 + КMnO4– >H+– > CO2 + С2Н5COOH (жесткое окисление)

7. CH2=CH—CH2—CH3 + O3 -> Н2С=O + CH3CH2CH=O формальдегид+пропаналь -> (озонолиз)

8. С2Н4 + 3O2 -> 2CO2 + 2Н2O (реакция горения)

9. (полимеризация)

10. CH3—CH=CH2 + HBr ->перекись– > CH3—CH2—CH2Br (присоединение бро-моводорода против правила Марковникова)

11. (реакция замещения в -положение)

4. Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе тройную СС связь. Общая формула алкинов с одной тройной связью СnН2n-2. Простейший представитель ряда алкинов CHCH имеет тривиальное название ацетилен. По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на -ин: этан (CH3—CH3) – этин (CHCH) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.

В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp–

гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных p– орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp– гибридным орбиталям.

Пространственное строение ацетилена:

Виды изомерии: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия углеродного скелета; 3) межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами.

Способы получения алкинов

1. СаО + ЗС ->t– > СаС2 + CO;

СаС2 + 2Н2O -> Са(OH)2 + CHCH (получение ацетилена)

2. 2CH4 ->t>1500 °C– > HC = CH + ЗН2 (крекинг углеводородов)

3. CH3—CHCl2 + 2KOH ->в спирте– > HCCH + 2KCl + Н2O (дегалогенирова-ние)

CH2Cl—CH2Cl + 2KOH ->в спирте– > HCCH + 2KCl + Н2O

Химические свойства алкинов

Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения. Алкины полиме-ризуются, изомеризуются, вступают в реакции конденсации.

1. (гидрирование)

2. HCCH + Br2 -> CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br2 -> CHBr2—CHBr2 (присоединение галогенов, качественная реакция)

3. CH3—СCH + HBr -> CH3—CBr=CH2;

CH3—CBr=CH2 + HBr -> CH3—CBr2—CHg (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)

4. (гидратация алинов, реация Кучерова)

5.(присоединение спиртов)

6.(присоединение карбоновых ислот)

7. CHCH + 2Ag2O ->NH3– > AgCCAgV + H2O (образование ацетиленидов, качественная реакция на концевую тройную связь)

8. CHCH + [О] ->КMnO4– > HOOC—COOH -> HCOOH + CO2 (окисление)

9. CHCH + CHCH -> CH2=CH—СCH (катализатор – CuCl и NH4Cl, димеризация)

10. 3HCCH ->C, 600 °C– > С6Н6 (бензол) (циклоолигомеризация, реакция Зелинского)

5. Диеновые углеводороды

Алкадиены (диены) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n_2. Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах.