Сборник основных формул по химии для ВУЗов, Сорокина Е. В.

Сборник основных формул по химии для ВУЗов

на обложку

Сорокина Е. В.

Шрифт:

6. CH3Br + Mg -> CH3MgBr (образование магнийорганических соединений, реактив Гриньяра)

7. (дегидрогалогенирование)

8. Спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (—OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа —OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.

По числу

гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа —OH), многоатомные (две и более групп —OH). Одноатомные спирты: метанол CH3OH, этанол С2Н5OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO—CH2—CH2—OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R—CH2—OH, вторичные R2CH—OH, третичные R3C—OH.

По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH3CH2—OH), непредельные, или алкенолы (CH2=CH—CH2—OH), ароматические (С6Н5CH2—OH).

Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С3); 2) углеродного скелета (начиная с С4); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH3CH2OH и диметиловый эфир CH3—О—CH3). Следствием полярности связи О—Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.

Способы получения спиртов

1. CH2=CH2 + Н2O/Н+ -> CH3—CH2OH (гидратация алкенов)

2. CH3—CHO + Н2– >t, Ni– > С2Н5OH (восстановление альдегидов и кетонов)

3. C2H5Br + NaOH (водн.) -> С2Н5OH + NaBr (гидролиз галогенопроизводных)

ClCH2—CH2Cl + 2NaOH (водн.) -> HOCH2—CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2Н2– >ZnO, CuO, 250 °C, 7 МПа– > CH3OH (получение метанола, промышленность)

5. С6Н12O6– >дрожжи– > 2С2Н5OH + 2CO2 (брожение моноз)

6. 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4Н2O -> 3CH2OH—CH2OH - этиленгиликоль + 2KOH + 2MnO2 (окисление в мягких условиях)

7. а) CH2=CH—CH3 + O2– > CH2=CH—CHO + Н2O

б) CH2=CH—CHO + Н2– > CH2=CH—CH2OH

в) CH2=CH—CH2OH + Н2O2– > HOCH2—CH(OH)—CH2OH (получение глицерина)

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их молекулу группы —OH. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С—О и связи О—Н.

1. 2С2Н5OH + 2Na ->

Н2 + 2C2H5ONa (образование алкоголятов металлов Na, К, Mg, Al)

2. а) С2Н5OH + NaOH /= (в водном растворе не идет)

б) CH2OH—CH2OH + 2NaOH -> NaOCH2—CH2ONa + 2Н2O

в) (качественная реакция на многоатомные спирты – образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди)

3. а) (образование сложных эфиров)

б) С2Н5OH + H2SO4 -> С2Н5—О—SO3H + Н2O (на холоду)

в)

4. а) С2Н5OH + HBr -> С2Н5Br + Н2O

б) С2Н5OH + РCl5 -> С2Н5Cl + POCl3 + HCl

в) С2Н5OH + SOCl2 -> С2Н5Cl + SO2 + HCl (замещение гидроксильной группы на галоген)

5. С2Н5OH + HOC2H5– >H2SO4, <140 °C– > C2H5—O—C2H5 + H2O (межмолекулярная гидротация)

6. С2Н5OH ->H2SO4, 170 °C– > CH2=CH2 + H2O (внутримолекулярная гидротация)

7. а) (дегидрирование, окисление первичных спиртов)

б) (дегидрирование, окисление вторичных спиртов)

9. Фенолы

Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно– и многоатомные (двух– и трехатомные) фенолы. Для большинства фенолов используются тривиальные названия. Структурная изомерия фенолов связана с различным положением гидроксильных групп.