Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

Лидин Ростислав Александрович

Систематические названияолефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан– > – ен:

Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – анна – илен: С ₂Н ₄– этилен, С ₃Н ₆– пропилен, С ₄Н ₈– бутилен; использование названия амилендля алкена С ₅Н ₁₀не рекомендуется.

Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с

алкена С ₄) указывается цифрой посленазвания:

Радикал этилена – этенил СН ₂=СН – обычно называют винил,пропена – пропенил СН ₂=СН – СН ₂– именуют аллил.

Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр ²– гибридном состоянии; -составляющая двойной связи С=С и -связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а -составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии(или цис-транс-изомерии)в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):

(цис– от лат. «рядом, по одну сторону», транс– от лат. «напротив, по разные стороны»).

Алкены С ₂—С ₄при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С ₅—C ₁₈– жидкости, алкены C ₁₉и выше – твердые вещества.

Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности -связи (по сравнению с -связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединенияи образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl ₄и др.:

Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:

Присоединение галогеноводородов к несимметричнымалкенам теоретически может привести к двумпродуктам:

Согласно правилу Марковникова, присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород направляется к атому углерода, который уже содержит большее число атомов водорода.В приведенной выше реакции продуктом будет 2-иодпропан СН ₃СН(I)СН ₃.

По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации,т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты. Она происходит в две стадии:

а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H ₂SO ₄присоединяется к алкену:

б) затем происходит ее необратимый гидролиз:

Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия на холоду в нейтральной среде, при этом

образуются гликоли(двухатомные спирты):

Алкены способны вступать в реакции полимеризации:

Качественные реакции на алкены– обесцвечиваниебромной воды и раствора КMnO ₄(уравнения реакций см. выше).

Алкадиены– непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две связи С=С. Общая формула алкадиенов С _nН _{2n- 2}(n >= 3), формула совпадает с таковой для алкинов.

Примеры:

Большое практическое значение имеют сопряженные диены, в молекулах которых связи С=С разделены одинарной связью С – С:

Дивинили изопрен– традиционные названия.

Дивинил – бесцветный, легко сжижающийся (при -4,5 °C) газ, изопрен – низкокипящая (34,1 °C) жидкость.

Алкадиены вступают в те же реакции присоединения, что и алкены. Сопряженные диены имеют особые свойства, в частности, в реакциях присоединения; они образуют продукты 1,4-присоединения с одной двойной связью посредине:

(далее возможно образование 1, 2, 3, 4-тетрабромбутана).

Алкадиены способны полимеризоваться с образованием каучуков:

Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком.

Получение:для алкенов в промышленностииспользуют метод каталитического дегидрирования алканов:

В лабораторииалкены получают:

1) дегидратацией спиртов(отщепление воды от спиртов):

2) дегидрогалогенированиеж– отщеплением галогеноводорода от моногалогенопроизводного под действием спиртового раствора щелочи:

3) дегалогенированиеж– отщеплением галогенов от дигалогенопроизводных, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:

Промышленноеполучение дивинила:

1) дегидрирование бутана:

2) способ Лебедева– одновременное отщепление воды и водорода от этанола на катализаторе (ZnO/Al ₂O ₃):