Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Шрифт:
Систематические названияолефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан– > – ен:
Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – анна – илен: С 2Н 4– этилен, С 3Н 6– пропилен, С 4Н 8– бутилен; использование названия амилендля алкена С 5Н 10не рекомендуется.
Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С 4) указывается цифрой посленазвания:
Радикал этилена – этенил СН 2=СН – обычно называют винил,пропена – пропенил СН 2=СН – СН 2– именуют аллил.
Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр 2– гибридном состоянии; -составляющая двойной связи С=С и -связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а -составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о-связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии(или цис-транс-изомерии)в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):
(цис– от лат. «рядом, по одну сторону», транс– от лат. «напротив, по разные стороны»).
Алкены С 2—С 4при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С 5—C 18– жидкости, алкены C 19и выше – твердые вещества.
Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности -связи (по сравнению с -связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединенияи образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl 4и др.:
Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:
Присоединение галогеноводородов к несимметричнымалкенам теоретически может привести к двумпродуктам:
Согласно правилу Марковникова, присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород направляется к атому углерода, который уже содержит большее число атомов водорода.В приведенной выше реакции продуктом будет 2-иодпропан СН 3СН(I)СН 3.
По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации,т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты. Она происходит в две стадии:
а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H 2SO 4присоединяется к алкену:
б) затем происходит ее необратимый гидролиз:
Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия на холоду в нейтральной среде, при этом образуются гликоли(двухатомные спирты):
Алкены способны вступать в реакции полимеризации:
Качественные реакции на алкены– обесцвечиваниебромной воды и раствора КMnO 4(уравнения реакций см. выше).
Алкадиены– непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две связи С=С. Общая формула алкадиенов С nН 2n- 2(n >= 3), формула совпадает с таковой для алкинов.
Примеры:
Большое практическое значение имеют сопряженные диены, в молекулах которых связи С=С разделены одинарной связью С – С:
Дивинили изопрен– традиционные названия.
Дивинил – бесцветный, легко сжижающийся (при -4,5 °C) газ, изопрен – низкокипящая (34,1 °C) жидкость.
Алкадиены вступают в те же реакции присоединения, что и алкены. Сопряженные диены имеют особые свойства, в частности, в реакциях присоединения; они образуют продукты 1,4-присоединения с одной двойной связью посредине:
(далее возможно образование 1, 2, 3, 4-тетрабромбутана).
Алкадиены способны полимеризоваться с образованием каучуков:
Полиметилбутадиеновый каучук – это полимер, существующий в природе (натуральный каучук), а полибутадиеновый каучук получен искусственно (С. В. Лебедев, 1932 г.) и называется синтетическим каучуком.
Получение:для алкенов в промышленностииспользуют метод каталитического дегидрирования алканов:
В лабораторииалкены получают:
1) дегидратацией спиртов(отщепление воды от спиртов):
2) дегидрогалогенированиеж– отщеплением галогеноводорода от моногалогенопроизводного под действием спиртового раствора щелочи:
3) дегалогенированиеж– отщеплением галогенов от дигалогенопроизводных, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:
Промышленноеполучение дивинила:
1) дегидрирование бутана:
2) способ Лебедева– одновременное отщепление воды и водорода от этанола на катализаторе (ZnO/Al 2O 3):