Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ
Шрифт:
Фенол в промышленностиполучают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C:
Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство.
10.2. Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны– это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами.
Общие формулы:
Названия распространенных веществ этих классов приведены в табл. 10.
Метаналь – бесцветный газ с резким удушающим запахом, хорошо растворим в воде (традиционное название 40 %-ного раствора— формалин),ядовит. Последующие члены гомологического ряда альдегидов – жидкости и твердые вещества.
Простейший кетон – пропанон-2, более известный под названием ацетон,при комнатной температуре – бесцветная жидкость с фруктовым запахом, t кип= 56,24 °C. Хорошо смешивается с водой.
Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в них карбонильной группы СО; они легко вступают в реакции присоединения, окисления и конденсации.
В результате присоединенияводорода к альдегидамобразуются первичные спирты:
При восстановлении водородом кетоновобразуются вторичные спирты:
Реакция присоединениягидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде:
(действием разбавленных кислот такие продукты превращаются в альдегиды).
Окислениеальдегидов проходит легко под действием кислорода воздуха (продукты – соответствующие карбоновые кислоты). Кетоны сравнительно устойчивы к окислению.
Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:
Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации— фенолформальдегидная смола:
Качественная реакцияна альдегидную группу – реакция «серебряного зеркала», т. е. окисление группы С(Н)O с помощью оксида серебра (I) в присутствии гидрата аммиака:
Аналогично протекает реакция с Cu(ОН) 2, при нагревании появляется красный осадок оксида меди (I) Cu 2O.
Получение: общий способ для альдегидов и кетонов – дегидрирование(окисление) спиртов. При дегидрировании первичныхспиртов получают альдегиды, а при дегидрировании вторичных спиртов – кетоны. Обычно дегидрирование протекает при нагревании (300 °C) над мелкораздробленной медью:
При окислении первичных спиртов сильнымиокислителями (перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде) процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:
Более подходящим окислителем является оксид меди (II):
Ацетальдегид в промышленностиполучают по реакции Кучерова (см. 19.3).
Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метанальиспользуют для производства пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь– важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена (производство синтетического каучука). Простейший кетон – ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ.
10.3. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН ( карбоксил).
Формулыи названиянекоторых распространенных карбоновых кислот приведены в табл. 11.
Традиционные названия кислот НСООН ( муравьиная),СН 3СООН (уксусная),С 6Н 5СООН (бензойная)и (СООН) 2 (щавелевая)рекомендуется использовать вместо их систематических названий.
Формулыи названиякислотных остатков приведены в табл. 12.
Для составления названий солей этих карбоновых кислот (а также их сложных эфиров, см. ниже) обычно используются традиционные названия, например:
Низшие карбоновые кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает.