Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

Лидин Ростислав Александрович

а) нитрованиев присутствии концентрированной серной кислоты на холоду:

б) галогенированиев присутствии галогенидов железа (III):

в) алкилированиев присутствии хлорида алюминия:

Особый

характер ненасыщенности бензола и его гомологов иллюстрируется этими химическими свойствами и называется «ароматическим» характером.

В производных бензола атом или группа, заместившие водород кольца, и само бензольное кольцо влияют друг на друга. По характеру влияния различают:

1) заместители I рода – CI, Br, I, СН ₃, С _nН _2n+1, ОН и NH ₂. Они облегчают реакции дальнейшего замещения и направляют второй заместитель по отношению к себе в орто-(о-, или 2-) положение и в пара-( п– , или 4-) положение [для запоминания: орто – около, пара – против], например:

2) заместители II рода – NO ₂, С(Н)O, СООН и CN. Они затрудняют реакции дальнейшего замещения и направляют второй заместитель в мета-( м– , или 3-) положение, например:

Очевидно, что существуют два орто-положения рядом с первым заместителем X, два мета– положения, отделенные от первого заместителя одним углеродом кольца, и лишь одно пара– положение через два атома углерода бензольного кольца:

Ранее уже отмечалось, что бензол стоек к окислению даже при действии сильных окислителей. Гомологи бензола с одним боковым радикалом вступают в реакции окислениятолько за счет радикала; при этом, какова бы ни была его длина, отщепляется вся цепь, кроме ближайшего к кольцу атома углерода (он создает карбоксильную группу):

В жестких условиях бензол вступает в реакции присоединения:

СтиролC ₆H ₅—CH=CH ₂ , как этилен, легко полимеризуется:

Полистирол–

термопластичная пластмасса (термопласт), прозрачный материал, размягчающийся при температуре выше 80 °C. Используется для изготовления изоляции электропроводов, посуды разового употребления, упаковочной массы (пенопласт).

Получениеаренов – ароматизация алифатических и алициклических углеводородов, содержащихся в нефтяных или буроугольных бензиновых фракциях:

1) дегидрирование:

2) дегидроциклизация:

3) тримеризацияацетилена (устаревший способ):

Бензол и его гомологи используются в качестве малополярных растворителей (для каучука, лаковых смол, полимеров), сырье в органическом синтезе.

Примеры заданий частей А, В

1—6. Углеводороды с групповым названием

1. алканы

2. алкадиены

3. циклоалканы

4. алкины

5. алкены

6. арены

имеют общую формулу

1) С _nН _{2n- 6}

2) С _n Н _2n-6

3) С _n Н _2n+2

4) С _n Н _{2n- 2}

7. Длина связи углерод – углерод наибольшаяв молекуле

1) С ₂Н ₂

2) С ₂Н ₄

3) С ₆Н ₆

4) С ₂Н ₆

8. При гидрировании ацетилена могут образовываться

1) пропилен

2) этилен

3) бензол

4) этан

9. При взаимодействии 2-бромпропана с натрием образуется

1) 2,2-диметилбутан

2) изобутан

3) гексан

4) 2-метилпентан

10. В реакции З-метилпентана – 1с хлороводородом получают

1) З-метил-З-хлорпентан

2) 3-метил – 1,2-дихлорпентан

3) З-метил-2-хлорпентан

4) З-метил – 1– хлорпентан

11. При действии спиртовым раствором щелочи на 2-хлорпропан образуется

1) бутан

2) пропан

3) бутен

4) пропен

12. Соединение 1,2-дихлорпропан – это продукт хлорирования

1) пропана

2) пропена

3) пропина

4) пропадиена

13. При полимеризации ароматического углеводорода стиролобразуется продукт с формулой