Чтение онлайн

на главную

Жанры

Книга по химии для домашнего чтения
Шрифт:

8.30. ДРЕВЕСНЫЙ СПИРТ КАННИЦЦАРО

Знаете ли вы, что реакция Канниццаро — это реакция диспропорционирования формальдегида до метанола и формиат-иона?

В 1853 г. итальянский химик Канниццаро (см. 2.9) обнаружил, что при действии на формальдегид HCHO (см. 6.55) гидроксида калия KOH образуются метанол CH3OH (см. 1.60) и соль муравьиной кислоты — формиат калия НСООК:

2НСНО + KOH = CH3OH + НСООК.

8.31.

ФОРМИАТ ГОЛЬДШМИДТА

Виктор-Мориц Гольдшмидт (1888–1947) — норвежский геохимик, директор Геологического музея в Осло, один из основоположников геохимии — предложил теперь уже хорошо известную реакцию образования формиатов из монооксида углерода СО и гидроксидов щелочных металлов:

KOH + CO = HCOOK.

Реакция протекает с количественным выходом под давлением 0,7 МПа и температуре 120–150°C. В реакции Гольдшмидта CO ведет себя как кислотный оксид, хотя обычно его рассматривают как несолеобразующий, т. е. ни кислотный, ни основный оксид.

8.32. ГЛИКОЛИ ВАГНЕРА

В 1887 г. русский химик-органик Егор Егорович Вагнер (1849–1903) разработал общий способ окисления этиленовых углеводородов разбавленным водным раствором перманганата калия KMnO4 (см. 5.47). Продуктами окисления оказались гликоли — двухатомные спирты, содержащие две группы ОН у насыщенных атомов углерода. Например, этилен C2H4 (см. 9.37) превращается в этиленгликоль CH2(OH)CH2OH, а из раствора осаждается черно-бурый осадок диоксида марганца MnO2:

2Н4 + 2 KMnO4 + 4Н2O = 3СН2(ОН)СН2ОН + 2MnО2V+ 2КОН.

Мировое производство этиленгликоля сейчас превышает 15 млн. т в год.

8.33. МОЖНО ЛИ ПОЛУЧИТЬ СПИРТ БЕЗ БРОЖЕНИЯ?

В 1854 г. Бертло (см. 2.42) открыл способ получения этилового спирта C2H5OH без применения брожения пищевого сырья: зерна, картофеля, сахара — и без гидролиза растительных материалов вроде древесины. Он использовал реакцию, получившую его имя, — реакцию Бертло:

C2H4 + H2O = C2H5OH.

В этой реакции этилен C2H4 подвергается гидратации в присутствии серной кислоты H2SO4 и катализатора — ртути (см. 9.37).

8.34. ВМЕСТО ПИЩЕВОГО СЫРЬЯ — АЦЕТИЛЕН

Уксусный альдегид, уксусную кислоту, этиловый спирт даже для технических целей раньше приходилось получать из пшеницы и сахара. Кому удалось приспособить для этого такое непищевое сырье, как ацетилен?

Русский химик-органик Михаил Григорьевич Кучеров (1850–1911) в 1881 г. открыл реакцию, носящую теперь его имя. Она заключается в получении уксусного альдегида CH3CHO из ацетилена H2C2 в присутствии катализатора оксида ртути HgO:

H2C2 + H2O = CH3CHO.

Ацетилен для проведения этой реакции получить не так уж трудно: сначала ведут обжиг известняка — карбоната кальция CaCO3 (см. 3.23):

CaCO3 = CaO + CO2^,

а затем спекают оксид кальция CaO с углем (см. 9.50):

2СаО + 5С = 2СаС2 + CO2^

и разлагают полученный карбид кальция водой:

CaC2 + 2Н2О = Ca(OH)2 + H2C2.

Из полученного уксусного альдегида можно получить и этиловый спирт (восстановлением), и уксусную кислоту (окислением).

Позднее для получения альдегидов стали использовать реакции Сабатье и Адкинса.

В 1912 г. Поль Сабатье (1854–1941) — французский химик, член Парижской академии наук, лауреат Нобелевской премии — установил, что уксусная кислота CH3COOH (см. 1.50) может быть превращена в уксусный альдегид CH3CHO при действии муравьиной кислоты HCOOH в присутствии нагретого до 300–350°C диоксида марганца MnO2:

CH3COOH + HCOOH = CH3CHO + H2O + CO2^.

Это реакция Сабатье.

В 1931 г. американский химик-органик Гомер Адкинс (1892–1949) предложил получать формальдегид HCHO (см. 6.55) окислением метанола CH3OH (см. 1.60) кислородом воздуха при 250–400°C в присутствии катализатора триоксида дижелеза Fe2O3. Формальдегид образуется в реакции Адкинса практически без примеси метанола:

2СН3ОН + O2 = 2НСНO + 2Н2O.

8.35. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА — НЕЛЕГКАЯ ЗАДАЧА

Немецкий химик-технолог Фридрих Рашиг (1863–1928) разработал промышленный метод получения фенола C6H5OH. Сначала хлорируют бензол в присутствии катализатора оксида алюминия Al2O3, а затем полученный продукт подвергают гидролизу водяным паром при участии катализатора ортофосфата кальция Ca3(PO4)2:

Поделиться:
Популярные книги

Вечный. Книга IV

Рокотов Алексей
4. Вечный
Фантастика:
боевая фантастика
попаданцы
рпг
5.00
рейтинг книги
Вечный. Книга IV

Боярышня Дуняша

Меллер Юлия Викторовна
1. Боярышня
Фантастика:
попаданцы
альтернативная история
5.00
рейтинг книги
Боярышня Дуняша

И только смерть разлучит нас

Зика Натаэль
Любовные романы:
любовно-фантастические романы
5.00
рейтинг книги
И только смерть разлучит нас

Газлайтер. Том 3

Володин Григорий
3. История Телепата
Фантастика:
попаданцы
альтернативная история
аниме
5.00
рейтинг книги
Газлайтер. Том 3

Шипучка для Сухого

Зайцева Мария
Любовные романы:
современные любовные романы
8.29
рейтинг книги
Шипучка для Сухого

Агенты ВКС

Вайс Александр
3. Фронтир
Фантастика:
боевая фантастика
космическая фантастика
5.00
рейтинг книги
Агенты ВКС

Мастер Разума II

Кронос Александр
2. Мастер Разума
Фантастика:
героическая фантастика
попаданцы
аниме
5.75
рейтинг книги
Мастер Разума II

Все еще не Герой!. Том 2

Довыдовский Кирилл Сергеевич
2. Путешествие Героя
Фантастика:
боевая фантастика
юмористическое фэнтези
городское фэнтези
рпг
5.00
рейтинг книги
Все еще не Герой!. Том 2

Сонный лекарь 4

Голд Джон
4. Не вывожу
Фантастика:
альтернативная история
аниме
5.00
рейтинг книги
Сонный лекарь 4

Санек

Седой Василий
1. Санек
Фантастика:
попаданцы
альтернативная история
4.00
рейтинг книги
Санек

Мимик нового Мира 5

Северный Лис
4. Мимик!
Фантастика:
юмористическая фантастика
постапокалипсис
рпг
5.00
рейтинг книги
Мимик нового Мира 5

Райнера: Сила души

Макушева Магда
3. Райнера
Любовные романы:
любовно-фантастические романы
7.50
рейтинг книги
Райнера: Сила души

Сын Петра. Том 1. Бесенок

Ланцов Михаил Алексеевич
1. Сын Петра
Фантастика:
попаданцы
альтернативная история
6.80
рейтинг книги
Сын Петра. Том 1. Бесенок

Live-rpg. эволюция-3

Кронос Александр
3. Эволюция. Live-RPG
Фантастика:
боевая фантастика
6.59
рейтинг книги
Live-rpg. эволюция-3